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Sigma-Aldrich

2-Methylallylmagnesium chloride solution

0.5 M in THF

Synonyme(s) :

(2-Methyl-2-propenyl)magnesium chloride, Chloro(2-methyl-2-propenyl)magnesium, Chloro(2-methylallyl)magnesium, Methallylmagnesium chloride

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About This Item

Formule linéaire :
H2C=C(CH3)CH2MgCl
Numéro CAS:
5674-01-1
Poids moléculaire :
114.86
Numéro MDL:
MFCD00674003
Code UNSPSC :
12352103
ID de substance PubChem :
24866258
Nomenclature NACRES :
NA.22

Capacité de réaction

reaction type: Grignard Reaction

Niveau de qualité

100

Concentration

0.5 M in THF

Point d'ébullition

65-67 °C

Densité

0.915 g/mL at 25 °C

Chaîne SMILES 

CC(=C)C[Mg]Cl

InChI

1S/C4H7.ClH.Mg/c1-4(2)3;;/h1-2H2,3H3;1H;/q;;+1/p-1

Clé InChI

BJVFGWYBOLMUEM-UHFFFAOYSA-M

Application

2-Methylallylmagnesium chloride is a general Grignard reagent used in the synthesis of (−)-aplysin, acutumine, dimedol and allyldicyclopentadienyltitanium(III) complexes.

Conditionnement

The 25 mL Sure/Seal™ bottle is recommended as a single-use bottle. Repeated punctures will likely result in decreased performance of product.

Informations légales

Sure/Seal is a trademark of Sigma-Aldrich Co. LLC

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Carc. 2 - Flam. Liq. 2 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3 - Water-react 2

Organes cibles

Respiratory system

Risques supp

EUH014,EUH019

Code de la classe de stockage

4.3 - Hazardous materials which set free flammable gases upon contact with water

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

-5.8 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

-21 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificats d'analyse (COA)

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The total synthesis of (−)-aplysin via a lithiation?borylation?propenylation sequence.
Fletcher C J, et al.
Tetrahedron, 68(37), 7598-7604 (2012)
Allyldicyclopentadienyltitanium (III) and (DI) methylallyl homologues.
Martin H A and Jellinek F
Journal of Organometallic Chemistry, 8(1), 115-128 (1967)
?Classical carbonyl reactivity enables a short synthesis of the core structure of acutumine?
Moreau.JR and Sorensen.JE
Tetrahedron, 63(28), 6446-6453 (2007)
B List et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 95(26), 15351-15355 (1998-12-23)
The synthesis of novel fluorogenic retro-aldol substrates for aldolase antibody 38C2 is described. These substrates are efficiently and specifically processed by antibody aldolases but not by natural cellular enzymes. Together, the fluorogenic substrates and antibody aldolases provide reporter gene systems

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