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Sigma-Aldrich

Diethyl (bromodifluoromethyl)phosphonate

96%

Synonyme(s) :

(Bromodifluoromethyl)phosphonic acid diethyl ester

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About This Item

Formule linéaire :
BrCF2P(O)(OC2H5)2
Numéro CAS:
65094-22-6
Poids moléculaire :
267.01
Numéro MDL:
MFCD00069118
Code UNSPSC :
12352108
ID de substance PubChem :
24865745
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

96%

Forme

liquid

Capacité de réaction

reaction type: C-C Bond Formation

Indice de réfraction

n20/D 1.417 (lit.)

Point d'ébullition

40-41 °C/0.05 mmHg (lit.)

Densité

1.503 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CCOP(=O)(OCC)C(F)(F)Br

InChI

1S/C5H10BrF2O3P/c1-3-10-12(9,11-4-2)5(6,7)8/h3-4H2,1-2H3

Clé InChI

QRADKVYIJIAENZ-UHFFFAOYSA-N

Application

Reactant for:
  • Preparation of phosphopeptide mimetic prodrugs targeted to Src homology 2 (SH2) domain of signal transducer and activator of transcription 3 (Stat3)
  • Synthesis of Mycobacterium tuberculosis protein tyrosine phosphatase inhibitory difluoromethylphosphonic acid derivatives via multi step synthesis with Suzuki coupling and resolution as key steps
  • P-C bond cleavage on basic hydrolysis
  • Preparation of a prodrug for intracellular delivery of protein tyrosine phosphatase 1B (PTP1B) inhibitor (nonhydrolyzable difluoromethylphosphonate moiety)

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves

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