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Sigma-Aldrich

6,11-Dihydroxy-5,12-naphthacenedione

96%

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C18H10O4
Numéro CAS:
1785-52-0
Poids moléculaire :
290.27
Numéro MDL:
MFCD00192048
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24865669
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

200

Pureté

96%

Forme

solid

Pf

350-351 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

Oc1c2C(=O)c3ccccc3C(=O)c2c(O)c4ccccc14

InChI

1S/C18H10O4/c19-15-9-5-1-2-6-10(9)16(20)14-13(15)17(21)11-7-3-4-8-12(11)18(14)22/h1-8,19-20H

Clé InChI

QECAURYYBPUIFF-UHFFFAOYSA-N

Catégories apparentées

Description générale

Crystallographic analysis of 6,11-dihydroxy-5,12-naphthacenedione has been reported. Study indicates the presence of (3Z,3′Z)-3,3′-(ethane-1,2-diylidene)bis[isobenzofuran-1(3H)-one] as impurity.

Application

6,11-Dihydroxy-5,12-naphthacenedione was used in the synthesis of a tetracene derivative, 5,6,11,12-tetrachlorotetracene. It was also used for the synthesis of (3Z,3′Z)-3,3′-(ethane-1,2-diylidene)bis[isobenzofuran-1(3H)-one]. It may be used for the following studies:
  • Synthesis of self-assembled, chair-shaped dirhenium(I) macrocyclic compounds.
  • Synthesis of half-sandwich Ir, Rh-based organometallic molecular boxes.
  • As ligand for the synthesis of supramolecular coordination complexes (SCCs).

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Conseils de prudence

P261 - P305 + P351 + P338

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Certificats d'analyse (COA)

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Self-assembled, chair-shaped dirhenium(I) macrocyclic compounds featuring the two different bis-chelating quinone dianions (1, L = dhnq(2-); 2, L = dhaq(2-); H(2)dhnq = 6,11-dihydroxy-5,12-naphthacenedione; H(2)dhaq = 1,4-dihydroxy-9,10-anthraquinone) that interface with two fac-Re(CO)(3) cores and a ditopic semirigid N-donor 1,4-bis(5,6-dimethylbenzimidazol-1-ylmethyl)naphthalene (L' =
(3Z, 3'Z)-3, 3'-(Ethane-1, 2-diylidene) bis [isobenzofuran-1 (3H)-one].
Ono K, et al.
Acta Crystallographica Section E, Structure Reports Online, 65(9), 2118-2118 (2009)
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Chi X, et al.
Organic Electronics, 9(2), 234-240 (2008)
Ying-Feng Han et al.
Dalton transactions (Cambridge, England : 2003), 39(16), 3976-3984 (2010-04-08)
Reactions of [Cp*MCl(mu-Cl)](2) (M = Ir or Rh) with 6,11-dihydroxy-5,12-naphthacenedione (H(2)DHNA) in the presence of base, gave the corresponding binuclear complexes [Cp*(2)M(2)(mu-DHNA)Cl(2)] (M = Ir (1a); M = Rh (1b)), respectively. Treatment of 1a or 1b with bidentate ligands (L)
Synthesis of rhenium-based M 2 LL'-type supramolecular coordination complexes from flexible ligands.
Shankar B, et al.
Journal of Organometallic Chemistry, 743, 109-113 (2013)

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