Accéder au contenu
Merck
Toutes les photos(3)

Documents

392715

Sigma-Aldrich

N-Fluorobenzenesulfonimide

97%

Synonyme(s) :

N-Fluorodi(benzenesulfonyl)amine, N-Fluorodibenzenesulfonimide, NFSI

Se connecterpour consulter vos tarifs contractuels et ceux de votre entreprise/organisme
Toutes les photos(3)

About This Item

Formule linéaire :
(C6H5SO2)2NF
Numéro CAS:
133745-75-2
Poids moléculaire :
315.34
Numéro Beilstein :
5348902
Numéro MDL:
MFCD00144885
Code UNSPSC :
12352101
ID de substance PubChem :
24864479
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

97%

Forme

powder

Pf

110 °C (dec.) (lit.)

Chaîne SMILES 

FN(S(=O)(=O)c1ccccc1)S(=O)(=O)c2ccccc2

InChI

1S/C12H10FNO4S2/c13-14(19(15,16)11-7-3-1-4-8-11)20(17,18)12-9-5-2-6-10-12/h1-10H

Clé InChI

RLKHFSNWQCZBDC-UHFFFAOYSA-N

Catégories apparentées

Description générale

N-Fluorobenzenesulfonimide (NFSi) is a commonly used electrophilic fluorinating agent in organic synthesis to introduce fluorine into neutral organic molecules. It is also used to fluorinate nucleophilic substrates such as reactive organometallic species and malonate anions.
NFSi can be synthesized by the reaction of benzenesulfonimide with fluorine.

Application

Reagent employed in a palladium-catalyzed enantioselective fluorination of t-butoxycarbonyl lactones and lactams. Also used in the electrophilic difluorination of dihalopyridines with butyl lithium and in the direct conversion of alcohols to dibenzenesulfonamides with triphenylphosphine.
Stable, easy-to-handle, crystalline material which readily transfers F+ to enolates and carbanions.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Certificats d'analyse (COA)

Recherchez un Certificats d'analyse (COA) en saisissant le numéro de lot du produit. Les numéros de lot figurent sur l'étiquette du produit après les mots "Lot" ou "Batch".

Déjà en possession de ce produit ?

Retrouvez la documentation relative aux produits que vous avez récemment achetés dans la Bibliothèque de documents.

Consulter la Bibliothèque de documents

Toshiaki Suzuki et al.
The Journal of organic chemistry, 72(1), 246-250 (2006-12-30)
An efficient catalytic enantioselective fluorination of tert-butoxycarbonyl lactones and lactams is reported. Reactions of the lactone substrates proceeded smoothly in an alcoholic solvent with a catalytic amount of chiral Pd(II) complex. In the case of the less acidic lactam substrates
N-fluorobenzenesulfonimide
Bizet V
Synlett, 23(18), 2719-2720 (2012)
Anthony A Fodor et al.
The Journal of general physiology, 127(6), 755-766 (2006-06-01)
The study of ion channel function is constrained by the availability of structures for only a small number of channels. A commonly used bioinformatics technique is to assert, based on sequence similarity, that a domain within a channel of interest
Tetrahedron Letters, 47, 8457-8457 (2006)
N-Fluorobenzenesulfonimide
Poss AJ
Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, Second Edition, 23(18), 2719-2720 (2001)
Afficher tous les articles scientifiques apparentés

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

Contacter notre Service technique