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Sigma-Aldrich

(Diethylamino)sulfur trifluoride

95%

Synonyme(s) :

DAST, Diethylaminosulfur trifluoride

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About This Item

Formule linéaire :
(C2H5)2NSF3
Numéro CAS:
38078-09-0
Poids moléculaire :
161.19
Numéro Beilstein :
1849066
Numéro CE :
253-771-2
Numéro MDL:
MFCD00000363
Code UNSPSC :
12352101
ID de substance PubChem :
24854092
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

95%

Forme

liquid

Point d'ébullition

30-32 °C/3 mmHg (lit.)

Densité

1.22 g/mL at 25 °C (lit.)

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

CCN(CC)S(F)(F)F

InChI

1S/C4H10F3NS/c1-3-8(4-2)9(5,6)7/h3-4H2,1-2H3

Clé InChI

CSJLBAMHHLJAAS-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Diethylamino sulfur trifluoride (DAST) is a fluorinating reagent used in the synthesis of fluorinated compounds and ring-opening reactions.

Application

  • Fluorinating agent: reaction with alcohols and carbonyl compounds, Review
  • Review on nucleophilic fluorination.
  • Catalyst for Friedel-Crafts allylation using tertiary cyclopropyl silyl ethers and the rearrangement of homoallylic alcohols to unsaturated aldehydes.
  • Early introduction of a fluoromethyl group stabilizes the epoxide during further manipulations in the synthesis of 26-fluoro-epothilone.
  • Fluorinating agent for a variety of compounds, including thioethers, alkenols, and cyanohydrins.
  • Reagent for gem difluorination of ketopipecolinic acids.

Remplacé(e)(s) par

Réf. du produit
Description
Tarif

719439

XtalFluor-E®

719447

XtalFluor-M®

Pictogrammes

FlameCorrosion
GHS02,GHS05

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H226,H242,H314

Classification des risques

Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 3 - Self-react. D - Skin Corr. 1A

Risques supp

EUH014

Code de la classe de stockage

5.2 - Organic peroxides and self-reacting hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

73.4 °F

Point d'éclair (°C)

23 °C

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificats d'analyse (COA)

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Stereoselective introduction of a trifluoromethyl group into an unsaturated system
Tellier, F.; Sauvetre, R.
Tetrahedron Letters, 32, 5963-5963 (1991)
M Kirihara et al.
Chemical & pharmaceutical bulletin, 48(2), 220-222 (2000-03-08)
Diethylaminosulfur trifluoride reacted with cyclic ketoximes bearing substituent(s) that can stabilize a carbocation to cause fluorinative fragmentation, affording fluorinated carbonitrile. Ketoximes lacking such substituents afforded complex mixtures. However, the introduction of a sulfur functionality, which can stabilize a carbocation and
Fluorination with diethylaminosulfur trifluoride and related aminofluorosulfuranes
M. Hudlicky
Org. React., 35, 513-513 (1988)
S De Jonghe et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 9(21), 3159-3164 (1999-11-24)
Short-chain 3-fluoro-(dihydro)ceramide analogues are synthesized from L-serine using diethylaminosulfur trifluoride (DAST) as fluorinating agent. The apoptogenic activity of these compounds was measured in three different cell lines and compared with their hydroxylated counterparts.
Recent advances in nucleophilic fluorination reactions of organic compounds using Deoxofluor and DAST
RP Singh, et al.
Synthesis, 2002, 2561-2578 (2002)
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