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379093

Sigma-Aldrich

(S)-(+)-2-Hydroxy-3-methylbutyric acid

99%, optical purity ee: 99% (GLC)

Synonyme(s) :

L-α-Hydroxyisovaleric acid

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About This Item

Formule linéaire :
(CH3)2CHCH(OH)CO2H
Numéro CAS:
17407-55-5
Poids moléculaire :
118.13
Numéro Beilstein :
1721140
Numéro MDL:
MFCD00066443
Code UNSPSC :
51113400
ID de substance PubChem :
24863611
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

99%

Forme

solid

Activité optique

[α]20/D +19°, c = 1 in chloroform

Pureté optique

ee: 99% (GLC)

Point d'ébullition

124-125 °C/13 mmHg (lit.)

Pf

68-70 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

carboxylic acid
hydroxyl

Chaîne SMILES 

CC(C)[C@H](O)C(O)=O

InChI

1S/C5H10O3/c1-3(2)4(6)5(7)8/h3-4,6H,1-2H3,(H,7,8)/t4-/m0/s1

Clé InChI

NGEWQZIDQIYUNV-BYPYZUCNSA-N

Catégories apparentées

Application

A useful chiral building block for peptide synthesis. Used in the preparation of the cytotoxic didemnin cyclopeptides and of the antineoplastic agent dolastatin 15.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKBX7430V
24196LJV
MKBB0904
24196LJ
02928JJ

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Journal of the American Chemical Society, 112, 7659-7659 (1990)
Pettit, G.R. et al.
Journal of the American Chemical Society, 113, 6692-6692 (1991)
Schmidt, U. et al.
Synthesis, 294-294 (1991)
O Arad et al.
Biopolymers, 29(12-13), 1633-1649 (1990-10-01)
Depsipeptide analogues of peptide sequences can help in elucidating the role of specific hydrogen bonds in determining the conformation in peptides. The repeating pentapeptide and hexapeptide sequences of elastin have been suggested to contain a type II beta-turn with a
Hye-Ran Yoon
Archives of pharmacal research, 30(3), 387-395 (2007-04-12)
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