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Sigma-Aldrich

1-(Triisopropylsilyl)pyrrole

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C13H25NSi
Numéro CAS:
87630-35-1
Poids moléculaire :
223.43
Numéro MDL:
MFCD00054932
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24863531
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

95%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.492 (lit.)

Point d'ébullition

78 °C/0.4 mmHg (lit.)

Densité

0.904 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CC(C)[Si](C(C)C)(C(C)C)n1cccc1

InChI

1S/C13H25NSi/c1-11(2)15(12(3)4,13(5)6)14-9-7-8-10-14/h7-13H,1-6H3

Clé InChI

FBQURXLBJJNDBX-UHFFFAOYSA-N

Description générale

1-(Triisopropylsilyl)pyrrole (TISP), a heterocyclic building block, is a pyrrole derivative. TISP has been reported to generate pyrrolic cation radicals during cyclovoltammetric studies, via electroreduction. It participates in various electrophilic substitution reactions specifically at β-position, via reaction with various electrophilic reagents (Br+, I+,NO2+,etc).

Application

1-(Triisopropylsilyl)pyrrole may be employed as reagent in perfluoroalkylation and Vilsmeier formylation reactions. It may be used in the preparation of:
  • ethyl 2-(2,4-dinitrophenylhydrazono]-3-[ 1-(triisopropylsily1)-pyrrol-2-yflpropanoate
  • heterocyclic base, 3-nitropyrrole
  • 3-nitropyrrole, required for the synthesis of 1 -(2′-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-3-nitropyrrole

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302 + H332,H319

Classification des risques

Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

224.6 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

107 °C - closed cup

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Synthetic Communications, 24, 2049-2049 (1994)
Daniel A Harki et al.
Biochemistry, 41(29), 9026-9033 (2002-07-18)
Synthetic small molecules that promote viral mutagenesis represent a promising new class of antiviral therapeutics. Ribavirin is a broad-spectrum antiviral nucleoside whose antiviral mechanism against RNA viruses likely reflects the ability of this compound to introduce mutations into the viral
N-(triisopropylsilyl) pyrrole. A progenitor" par excellence" of 3-substituted pyrroles.
Bray BL, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 55(26), 6317-6328 (1990)
Synthesis, Structure, and Deoxyribonucleic Acid Sequencing with a Universal Nucleoside: 1-(2'-Deoxy-. beta.-D-ribofuranosyl)-3-nitropyrrole.
Bergstrom DE, et al.
Journal of the American Chemical Society, 117(4), Synthesis-Synthesis (1999)
Reaction of pyrroles with ethyl 2-nitroso-and 2-azo-propenoates, and with ethyl cyanoformate N-oxide: a comparison of the reaction pathways.
Gilchrist TL and Lemos A.
Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1, 13, 1391-1395 (1993)
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