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Sigma-Aldrich

(Methoxycarbonylsulfamoyl)triethylammonium hydroxide, inner salt

97%

Synonyme(s) :

Burgess reagent, Methyl N-(triethylammoniosulfonyl)carbamate

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About This Item

Formule linéaire :
CH3O2CNSO2N(C2H5)3
Numéro CAS:
29684-56-8
Poids moléculaire :
238.30
Numéro Beilstein :
1432131
Numéro MDL:
MFCD00077815
Code UNSPSC :
12352108
ID de substance PubChem :
24862529
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

97%

Forme

powder

Pf

76-79 °C (lit.)

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

CC[N+](CC)(CC)S(=O)(=O)[N-]C(=O)OC

InChI

1S/C8H18N2O4S/c1-5-10(6-2,7-3)15(12,13)9-8(11)14-4/h5-7H2,1-4H3

Clé InChI

YSHOWEKUVWPFNR-UHFFFAOYSA-N

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Application

Powerful dehydration agent for compounds such as secondary and tertiary alcohols, diols, amino alcohols, sugars, etc., including reactions with epoxides.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Synlett, 9, 1247-1247 (2003)
K C Nicolaou et al.
Journal of the American Chemical Society, 126(20), 6234-6235 (2004-05-20)
Although glycosylamines constitute an important group of carbohydrates from the standpoint of biology and medicine, methods for their synthesis typically lack substrate generality and/or result in variable stereoselectivity, especially in complex contexts. In this communication, we report an operationally simple
A A Nagel et al.
Journal of medicinal chemistry, 25(7), 881-884 (1982-07-01)
Ring contraction of the neutral oleandrose sugar in the 14-membered-ring macrolide antibiotic oleandomycin (2) has been accomplished using [(methoxycarbonyl)sulfamoyl]triethylammonium hydroxide inner salt (1). The product of this interesting rearrangement, after methanolic hydrolysis of the 2'-acetate, is the 11-acetyl-3-O-(3"-methoxy-4"-vinylfuranosyl)oleandomycin (12). The

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