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Sigma-Aldrich

[3-(Ethoxycarbonyl)propyl]triphenylphosphonium bromide

97%

Synonyme(s) :

NSC 269919

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About This Item

Formule linéaire :
C2H5O2C(CH2)3P(C6H5)3Br
Numéro CAS:
50479-11-3
Poids moléculaire :
457.34
Numéro MDL:
MFCD00274610
Code UNSPSC :
12352108
ID de substance PubChem :
24861713
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

97%

Capacité de réaction

reaction type: C-C Bond Formation

Pf

165-167 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

[Br-].CCOC(=O)CCC[P+](c1ccccc1)(c2ccccc2)c3ccccc3

InChI

1S/C24H26O2P.BrH/c1-2-26-24(25)19-12-20-27(21-13-6-3-7-14-21,22-15-8-4-9-16-22)23-17-10-5-11-18-23;/h3-11,13-18H,2,12,19-20H2,1H3;1H/q+1;/p-1

Clé InChI

JPZMNVPVVYVXAD-UHFFFAOYSA-M

Catégories apparentées

Application

Reactant for:
  • Asymmetric synthesis of antihypercholesterolemic ezetimibe via Wittig reaction
  • Wittig reactions
[3-(Ethoxycarbonyl)propyl]triphenylphosphonium bromide can be used:
  • As a reactant in the synthesis of spirocyclic GPR119 agonists.
  • In the synthesis of cyclic acetal intermediate of azadirachtin, a terpenoid found in the neem tree Azadirachta indica.
  • To prepare a catechin metabolite named 5-(3,4,5-trihydroxyphenyl)valeric acid.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Synthetic studies of azadirachtin. Synthesis of the cyclic acetal intermediate in the naturally occurring form
Nishikimi Y, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 54(14), 3354-3359 (1989)
Design and synthesis of novel and potent GPR119 agonists with a spirocyclic structure
Harada K, et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 28(7), 1228-1233 (2018)
Inhibitory activity of catechin metabolites produced by intestinal microbiota on proliferation of HeLa cells
Hara-Terawaki A, et al.
Biological & Pharmaceutical Bulletin, 40(8), 1331-1335 (2017)

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