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Sigma-Aldrich

Phenylmagnesium bromide solution

1.0 M in THF

Synonyme(s) :

PhMgBr solution

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About This Item

Formule linéaire :
C6H5MgBr
Numéro CAS:
100-58-3
Poids moléculaire :
181.31
Numéro Beilstein :
3588849
Numéro MDL:
MFCD00000038
Code UNSPSC :
12352103
ID de substance PubChem :
24859956
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

200

Capacité de réaction

reaction type: Grignard Reaction

Concentration

1.0 M in THF

Densité

1.004 g/mL at 25 °C

Chaîne SMILES 

Br[Mg]c1ccccc1

InChI

1S/C6H5.BrH.Mg/c1-2-4-6-5-3-1;;/h1-5H;1H;/q;;+1/p-1

Clé InChI

ANRQGKOBLBYXFM-UHFFFAOYSA-M

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Application

Phenylmagnesium bromide (PhMgBr) solution is an organomagnesium reagent mainly used in Grignard reaction, which finds application as the key step in the synthesis of (S)-2(diphenylmethyl)pyrrolidine, a chiral solvating agent for the NMR analysis. PhMgBr can also undergo palladium-catalyzed Grignard coupling with alkyl chlorides to form the cross-coupled product in good yield.

Autres remarques

Storage below 25°C may cause crystallization. Warm gently to redissolve solid.

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H225,H314,H335,H336,H351

Classification des risques

Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Risques supp

EUH014,EUH019

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

1.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

-17 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificats d'analyse (COA)

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Palladium?Catalyzed Coupling of Alkyl Chlorides and Grignard Reagents.
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Angewandte Chemie (International Edition in English), 41(21), 4056-4059 (2002)
A short synthesis of (S)-2-(diphenylmethyl) pyrrolidine, a chiral solvating agent for NMR analysis.
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Tetrahedron Asymmetry, 8(1), 149-153 (1997)
Ying Li et al.
Analytica chimica acta, 884, 106-113 (2015-06-16)
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