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Sigma-Aldrich

Itaconic anhydride

95%

Synonyme(s) :

2-Methylenesuccinic anhydride

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C5H4O3
Numéro CAS:
2170-03-8
Poids moléculaire :
112.08
Numéro Beilstein :
2212
Numéro CE :
218-518-2
Numéro MDL:
MFCD00005530
Code UNSPSC :
12162002
ID de substance PubChem :
24855441
Nomenclature NACRES :
NA.23

Niveau de qualité

200

Pureté

95%

Forme

solid

Point d'ébullition

114-115 °C/12 mmHg (lit.)

Pf

66-68 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

C=C1CC(=O)OC1=O

InChI

1S/C5H4O3/c1-3-2-4(6)8-5(3)7/h1-2H2

Clé InChI

OFNISBHGPNMTMS-UHFFFAOYSA-N

Informations sur le gène

human ... FNTA(2339) , PGGT1B(5229)

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Description générale

Itaconic anhydride (ITA) is a biobased material that is obtained from renewable resources. It is produced from the pyrolysis of citric acid or by fermenting carbohydrates which forms itanoic acid. Itanoic acid can be dehydrated to form an anhydride. It is relatively more reactive that maleic anhydride and can be used as an alternating monomer that facilitates the introduction of polar functionalities in polymers.

Application

ITA can be copolymerized with methacrylate terminated poly(lactic acid) (PLA) for potential usage in packaging and biomedical applications. It can also facilitate the production of reactive polyesters which can be used as starting materials in telechelics, cross-linking agents and macromonomers.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Certificats d'analyse (COA)

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Li H, et al.
Colloids and Surfaces. B, Biointerfaces, 121, 347-353 (2014)
Synthesis and characterization of itaconic anhydride and stearyl methacrylate copolymers
Shang S, et al.
Polymer, 50(14), 3119-3127 (2009)
Feng Tian et al.
European journal of pharmacology, 873, 172989-172989 (2020-02-08)
Renal fibrosis is an inevitable course of all kinds of progressive chronic kidney disease (CKD). Itaconic acid is an endogenous metabolite that has shown anti-inflammatory and antioxidant effects. 4-octyl itaconate (OI), a derivative of itaconic acid with higher fat solubility
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