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Sigma-Aldrich

1,3-Dimethyl-3,4,5,6-tetrahydro-2(1H)-pyrimidinone

98%, for peptide synthesis

Synonyme(s) :

1,3-Dimethyl-2-oxohexahydropyrimidine, N,N′-Dimethylpropylene urea, DMPU

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C6H12N2O
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
128.17
Numéro Beilstein :
110562
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352115
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

product name

1,3-Dimethyl-3,4,5,6-tetrahydro-2(1H)-pyrimidinone, 98%

Niveau de qualité

Pureté

98%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.488 (lit.)

Point d'ébullition

146 °C/44 mmHg (lit.)

Densité

1.06 g/mL at 25 °C (lit.)

Application(s)

peptide synthesis

Chaîne SMILES 

CN1CCCN(C)C1=O

InChI

1S/C6H12N2O/c1-7-4-3-5-8(2)6(7)9/h3-5H2,1-2H3

Clé InChI

GUVUOGQBMYCBQP-UHFFFAOYSA-N

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Application

1,3-Dimethyl-3,4,5,6-tetrahydro-2(1H)-pyrimidinone (DMPU) can be used:
  • As a versatile solvent in N-alkylation of amines
  • O-alkylation of aldoses , and in the synthesis of poly(aryl ethers).
  • As urea solvent in the synthesis of 1-aryl-3,4,5-substituted pyrazoles by cyclocondensation of arylhydrazine hydrochlorides with 1,3-diketones.
  • As an additive in asymmetric cyanoamidation.

DMPU/HF can be used as a nucleophilic fluorinating agent in fluoro-Prins reaction for the synthesis of substituted 4-fluorotetrahydropyrans and 4-fluoropiperidines.
Versatile solvent employed in N-alkylation of chiral, primary amines, O-alkylation of aldoses, and in the synthesis of poly(aryl ethers).

Pictogrammes

Health hazardCorrosionExclamation mark

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Repr. 2

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

249.8 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

121 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Thianthrene as an activating group for the synthesis of poly (aryl ether thianthrene)s by nucleophilic aromatic substitution
Edson JB and Knauss DM
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Intermolecular N-alkylation of amines under conditions of the Mitsunobu reaction: a new solid-phase synthesis of tertiary benzylamines
Zaragoza, Florencio and Stephensen, Henrik
Tetrahedron Letters, 41(11), 1841-1844 (2000)
Liebigs Ann. Chem., 683-683 (1993)
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