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Sigma-Aldrich

3,3-Dimethylallyl bromide

technical grade, ~90%

Synonyme(s) :

1-Bromo-3-methyl-2-butene, Prenyl bromide

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About This Item

Formule linéaire :
(CH3)2C=CHCH2Br
Numéro CAS:
870-63-3
Poids moléculaire :
149.03
Numéro Beilstein :
1420778
Numéro CE :
212-799-5
Numéro MDL:
MFCD00000242
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24855022
Nomenclature NACRES :
NA.22

Qualité

technical grade

Niveau de qualité

200

Pureté

~90%

Forme

liquid

Contient

silver wool as stabilizer

Indice de réfraction

n20/D 1.489 (lit.)

Point d'ébullition

82-83 °C/150 mmHg (lit.)

Densité

1.29 g/mL at 20 °C (lit.)

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

C\C(C)=C\CBr

InChI

1S/C5H9Br/c1-5(2)3-4-6/h3H,4H2,1-2H3

Clé InChI

LOYZVRIHVZEDMW-UHFFFAOYSA-N

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Application

3,3-Dimethylallyl bromide has been used in the preparation of:
  • (±)-eldanolide
  • 1-(3,3-dimethylallyl)-L-tryptophan
  • (±)-fumagillin, antibiotic isolated from Aspergillus fumigattus

Pictogrammes

FlameCorrosionEnvironment
GHS02,GHS05,GHS09

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H226,H314,H410

Classification des risques

Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 3 - Skin Corr. 1B

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

104.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

40 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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A direct synthesis of (?)-eldanolide via the highly regioselective prenylation of 2-trimethylsiloxyfuran.
Jefford CW, et al.
Tetrahedron Letters, 28(9), 949-950 (1987)
Biosynthesis of aromatic isoprenoids. Part 5. The preparation of 1-(3, 3-dimethylallyl)-L-tryptophan and cyclo-L-aianyl-1-(3, 3-dimethylallyl)-L-tryptophan and their non-incorporation into echinulin.
Grundon MF, et al.
Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1, 1294-1298 (1980)
A total synthesis of ( )-fumagillin.
E J Corey et al.
Journal of the American Chemical Society, 94(7), 2549-2550 (1972-04-05)

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