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Sigma-Aldrich

Chloroacetic anhydride

95%

Synonyme(s) :

Monochloroacetic acid anhydride

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About This Item

Formule linéaire :
(ClCH2CO)2O
Numéro CAS:
541-88-8
Poids moléculaire :
170.98
Numéro Beilstein :
774533
Numéro CE :
208-794-2
Numéro MDL:
MFCD00000929
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24852874
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pression de vapeur

<0.75 mmHg ( 20 °C)

Pureté

95%

Forme

solid

Point d'ébullition

120-123 °C/20 mmHg (lit.)

Pf

48-60 °C (lit.)

Solubilité

chloroform: soluble 100 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow

Chaîne SMILES 

ClCC(=O)OC(=O)CCl

InChI

1S/C4H4Cl2O3/c5-1-3(7)9-4(8)2-6/h1-2H2

Clé InChI

PNVPNXKRAUBJGW-UHFFFAOYSA-N

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Application

Chloroacetic anhydride has been used in the synthesis of:
  • 3,3′-bis(sulfonato)-4,4′-bis(chloroacetamido)azobenzene (BSBCA), a water-soluble, thiol-reactive and photo-switchable cross-linker
  • D,L-7-azatryptophan (D,L-7AW)
  • 2-methyl-[3,4-di-O-acetyl-6-O-(chloroacetyl)-1,2-dideoxy-α-D-glucopyrano]-[2′,1′:4,5]-2-oxazoline

Pictogrammes

Skull and crossbonesCorrosion
GHS06,GHS05

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H301,H314

Classification des risques

Acute Tox. 3 Oral - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B

Code de la classe de stockage

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

289.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

143 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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K L Matta et al.
Carbohydrate research, 51(2), 215-222 (1976-11-01)
The use of the chloroacetyl group as a protecting group has been studied for a 2-methylglyco-[2',1':4,5]-2-oxazoline. The reaction of chloroacetyl chloride or chloroacetic anhydride with 2-acetamido-1,3,4-tri-O-acetyl-2-deoxy-beta-D-glucopyranose provided 2-acetamido-1,3,4-tri-O-acetyl-6-O-(chloroacetyl)-2-deoxy-beta-D-glucopyranose which, on treatment with anhydrous ferric chloride in dichloromethane, produced the desired
J D Brennan et al.
Analytical biochemistry, 252(2), 260-270 (1997-11-05)
The reaction of D,L-7-azatryptophan (D,L-7AW) with tryptophanyl-tRNA synthetase (TrpRS), adenosine triphosphate (ATP), and Mg2+ in the presence of inorganic pyrophosphatase results in the formation of a highly fluorescent l-7AW-adenylate complex. Detection of this complex is based on its enhanced fluorescence
Darcy C Burns et al.
Nature protocols, 2(2), 251-258 (2007-04-05)
This protocol describes a procedure for the synthesis of 3,3'-bis(sulfonato)-4,4'-bis(chloroacetamido)azobenzene (BSBCA), a water-soluble, thiol-reactive, photo-switchable cross-linker. In addition, a protocol is outlined for installing the cross-linker in an intramolecular fashion onto proteins bearing two surface-exposed Cys residues. BSBCA is designed
Amandine Gendron et al.
Pharmaceutics, 13(1) (2021-01-16)
Cyclosporin A (CsA) is a molecule with well-known immunosuppressive properties. As it also acts on the opening of mitochondrial permeability transition pore (mPTP), CsA has been evaluated for ischemic heart diseases (IHD). However, its distribution throughout the body and its

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