Accéder au contenu
Merck
Toutes les photos(2)

Key Documents

View All Documentation

187186

Sigma-Aldrich

Cinnamyl chloride

95%

Synonyme(s) :

(3-Chloropropenyl)benzene

Se connecterpour consulter vos tarifs contractuels et ceux de votre entreprise/organisme
Toutes les photos(2)

About This Item

Formule linéaire :
C6H5CH=CHCH2Cl
Numéro CAS:
2687-12-9
Poids moléculaire :
152.62
Numéro CE :
220-246-4
Numéro MDL:
MFCD00000986
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24851258
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

95%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.584 (lit.)

Point d'ébullition

108 °C/12 mmHg (lit.)

Pf

−19 °C (lit.)

Densité

1.096 g/mL at 25 °C (lit.)

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

ClC\C=C\c1ccccc1

InChI

1S/C9H9Cl/c10-8-4-7-9-5-2-1-3-6-9/h1-7H,8H2/b7-4+

Clé InChI

IWTYTFSSTWXZFU-QPJJXVBHSA-N

Description générale

Cinnamyl chloride reacts regioselectively with aryl and alkenylgold(I) phosphanes in the presence of palladium catalyst in THF to afford the α-substitution product†.

Application

Cinnamyl chloride was used in the enantioselective total synthesis of helioporins C and E, bioactive marine diterpenes.

Pictogrammes

Health hazardExclamation mark
GHS08,GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H317,H341,H361d,H373

Classification des risques

Muta. 2 - Repr. 2 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1B - STOT RE 2

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

174.2 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

79 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificats d'analyse (COA)

Recherchez un Certificats d'analyse (COA) en saisissant le numéro de lot du produit. Les numéros de lot figurent sur l'étiquette du produit après les mots "Lot" ou "Batch".

Déjà en possession de ce produit ?

Retrouvez la documentation relative aux produits que vous avez récemment achetés dans la Bibliothèque de documents.

Consulter la Bibliothèque de documents

Juan Carlos Rueda et al.
Polymers, 12(6) (2020-06-26)
Stiff thermosensitive hydrogels (HG) were synthesized by self-crosslinking free radical polymerization of N,N-dimethylacrylamide (DMAA) and N-isopropylacrylamide (NIPAAm), adjusting the degree of swelling by carboxylate-containing sodium acrylate (NaAc) or a 2-oxazoline macromonomer (MM). The formation of hydrogels was possible due to
Wibke Lölsberg et al.
Organic letters, 14(23), 5996-5999 (2012-11-15)
A short and enantioselective total synthesis of helioporins C and E, which are bioactive marine diterpenes containing a serrulatane or amphilectane skeleton, was elaborated. The chirogenic step, i.e. a Cu(I)-catalyzed allylic alkylation of a cinnamyl chloride with methylmagnesium bromide, proceeded
Miguel Peña-López et al.
Organic & biomolecular chemistry, 10(8), 1686-1694 (2012-01-24)
Aryl and alkenylgold(I) phosphanes react regioselectively with allylic electrophiles such as cinnamyl and geranyl halides (bromide, chloride and acetates) under palladium catalysis in THF at 80 °C to afford the α-substitution product with moderate to high yields. When the reaction

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

Contacter notre Service technique