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Sigma-Aldrich

3-Hydroxy-4-nitrobenzaldehyde

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About This Item

Formule linéaire :
HOC6H3(NO2)CHO
Numéro CAS:
704-13-2
Poids moléculaire :
167.12
Numéro Beilstein :
2556882
Numéro CE :
211-879-7
Numéro MDL:
MFCD00007109
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24849596
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

97%

Forme

solid

Pf

127-131 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

[H]C(=O)c1ccc(c(O)c1)[N+]([O-])=O

InChI

1S/C7H5NO4/c9-4-5-1-2-6(8(11)12)7(10)3-5/h1-4,10H

Clé InChI

AUBBVPIQUDFRQI-UHFFFAOYSA-N

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Application

3-Hydroxy-4-nitrobenzaldehyde is the aldehyde component in a study of an enantioselective thioester aldol reaction. This reaction has been catalyzed by copper(II) triflate in the presence of a chiral bisoxazoline ligand. The product has been used as a chromophoric substrate for probing the catalytic mechanism of horse liver alcohol dehydrogenase.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Derek Magdziak et al.
Journal of the American Chemical Society, 127(20), 7284-7285 (2005-05-19)
This communication reports highly enantioselective and diastereoselective methyl malonic acid half thioester (MeMAHT) aldol reactions that are compatible with protic functional groups and enolizable aldehydes, affording syn S-phenyl thiopropionates.
A K MacGibbon et al.
Biochemistry, 26(11), 3058-3067 (1987-06-02)
The compounds 3-hydroxy-4-nitrobenzaldehyde and 3-hydroxy-4-nitrobenzyl alcohol are introduced as new chromophoric substrates for probing the catalytic mechanism of horse liver alcohol dehydrogenase (LADH). Ionization of the phenolic hydroxyl group shifts the spectrum of the aldehyde from 360 to 433 nm
Christiane Menzfeld et al.
Glia, 63(6), 1083-1099 (2015-03-04)
The putative protein tyrosine kinase (PTK) inhibitor tyrphostin AG126 has proven beneficial in various models of inflammatory disease. Yet molecular targets and cellular mechanisms remained enigmatic. We demonstrate here that AG126 treatment has beneficial effects in experimental autoimmune encephalomyelitis (EAE)

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