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Sigma-Aldrich

Indole-3-carboxaldehyde

97%

Synonyme(s) :

β-Indolylaldehyde, 3-Formylindole, 3-Indolylformaldehyde, Indole-3-carbaldehyde, NSC 10118

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C9H7NO
Numéro CAS:
487-89-8
Poids moléculaire :
145.16
Numéro Beilstein :
114117
Numéro CE :
207-665-8
Numéro MDL:
MFCD00005622
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24847903
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

200

Pureté

97%

Forme

solid

Pf

193-198 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

O=Cc1c[nH]c2ccccc12

InChI

1S/C9H7NO/c11-6-7-5-10-9-4-2-1-3-8(7)9/h1-6,10H

Clé InChI

OLNJUISKUQQNIM-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Indole-3-carboxaldehyde can undergo Schiff bases condensation to form multifunctional silica nano-vehicles and magnetic nanoparticles.

Application

Indole-3-carboxaldehyde was used to prepare analogs of the indole phytoalexin cyclobrassinin with NR1R2 group. It was also used as the starting material for the synthesis of higher order indoles including isoindolo[2,1-a]indoles, aplysinopsins, and 4-substituted-tetrahydrobenz[cd]indoles.
Reactant for preparation of:
  • Analgesic agents
  • Hypoglycemic agents
  • Tryptophan dioxygenase inhibitors pyridyl-ethenyl-indoles as potential anticancer immunomodulators
  • Antibacterial and antifungal agents
  • Antiamoebic and cytotoxic agents
  • Inhibitors of the Dengue virus protease with antiviral activity in cell-culture
  • Curcumin analogues as possible anti-proliferative & anti-inflammatory agents
  • Inhibitors of Bcl-2 family proteins
  • Inhibitors of the C-terminal domain of RNA Polymerase II as antitumor agents
  • Inhibitors of TNF-α and IL-6 with anti-tubercular activity

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Certificats d'analyse (COA)

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Multifunctional silica nano-vehicles (SiO2@indol-IL) and magnetic nanoparticles (Fe3O4@indol-IL) were constructed through the Schiff bases condensation of indole-3-carboxaldehyde and 4-acetyl-N-allyl pyridinium chloride (ILs) with the amine groups of silica and magnetic nanoparticles. SiO2@indol-IL can inhibit the proliferation of HepG-2 cells in
Indian J. Chem. B, 33, 4-4 (1994)
Heterocycles, 38, 1479-1479 (1994)
Mariana Budovská et al.
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An effective synthesis of analogs of the indole phytoalexin cyclobrassinin with NR1R2 group instead of SCH3 was developed starting from indole-3-carboxaldehyde. The target compounds were prepared by spirocyclization of 1-Boc-thioureas with the formation of isolable spiroindoline intermediates, followed by the
Anna M Vetrano et al.
The Journal of biological chemistry, 280(42), 35372-35381 (2005-08-05)
Catalase is a highly conserved heme-containing antioxidant enzyme known for its ability to degrade hydrogen peroxide into water and oxygen. In low concentrations of hydrogen peroxide, the enzyme also exhibits peroxidase activity. We report that mammalian catalase also possesses oxidase
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