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Merck

U211140

Sigma-Aldrich

DMT-2′O-Methyl-rU Phosphoramidit

configured for MerMade

Synonym(e):

5′-O-[Bis(4-methoxyphenyl)phenylmethyl]-2′-O-methyl-uridin, 3′-[2-Cyanoethyl N,N-bis(1-methylethyl)phosphoramidit], DMT-2′O-Methyl-rU Amidit

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C40H49N4O9P
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
760.81
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
41116105
NACRES:
NA.51

Biologische Quelle

non-animal source (no BSE/TSE risk)

Qualitätsniveau

Produktlinie

Proligo Reagents

Assay

≥99% (31P-NMR)
≥99.0% (reversed phase HPLC)

Form

powder

Mol-Gew.

760.81 g/mol

Verunreinigungen

≤0.3% mU2 (reversed phase HPLC, Hydrolysate)
≤0.3% mU3 (reversed phase HPLC, DMT-rme)
≤0.3% water content (Karl Fischer)
≤0.5% P(III) Impurities 100-169ppm (31P-NMR)
≤0.5% single Impurity (redox titration)
≤1.0% mU1 (reversed phase HPLC, DMT-rUme-DMT)
≤3% residual Solvent content

Farbe

white to off-white

Eignung

conforms to structure for H-NMR
conforms to structure for LC-MS

Kompatibilität

configured for MerMade

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

CO[C@@H]1[C@H](OP(OCCC#N)N(C(C)C)C(C)C)[C@@H](COC(c2ccccc2)(c3ccc(OC)cc3)c4ccc(OC)cc4)O[C@H]1N5C=CC(=O)NC5=O

InChI

1S/C40H49N4O9P/c1-27(2)44(28(3)4)54(51-25-11-23-41)53-36-34(52-38(37(36)49-7)43-24-22-35(45)42-39(43)46)26-50-40(29-12-9-8-10-13-29,30-14-18-32(47-5)19-15-30)31-16-20-33(48-6)21-17-31/h8-10,12-22,24,27-28,34,36-38H,11,25-26H2,1-7H3,(H,42,45,46)/t34-,36-,37-,38-,54?/m1/s1

InChIKey

UVUOJOLPNDCIHL-XKZJCBTISA-N

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Allgemeine Beschreibung

DMT-2′-O-Methyl-rU-Phosphoramidit gehört zur Klasse der 2′-O-Methyl-RNA-Phosphoramidite. Zu seinen Hauptmerkmalen zählen:
  • Hohe Ausbeute von rohen Oligonukleotiden, die mit der DNA-Synthese kompatibel sind
  • Kann gemeinsam mit DNA- oder RNA-Phosphoramiditen in derselben Synthese eingesetzt werden, um Mixmer-Oligonukleotide zu erhalten
  • Empfohlene Entschützungsbedingungen sind 8 Stunden bei 55 °C mit konzentrierter Ammoniaklösung oder 10 Minuten bei 65 °C mit AMA (konzentrierter Ammoniak/40%iges wässriges Methylamin I/I, v/v)
  • Aufreinigung und andere nachgelagerte Verarbeitungsschritte von vollständig modifizierten 2′-O-Methyl-RNA-Oligonukleotiden sind einfacher als im Falle von RNA und es sind keine speziellen Vorsichtsmaßnahmen für den Schutz vor nukleolytischem Abbau erforderlich
  • Die Synthese von 2′-O-Methyl-RNA-Oligonukleotiden ähnelt der gängigen DNA-Synthese, erfordert jedoch eine längere Kupplungsdauer (es werden 6 Minuten empfohlen; 90 Sekunden für DNA-Monomere)
  • 2′-O-Methyl-RNA-Phosphoramidite sind auch mit schneller Entschützungschemie erhältlich

Anwendung

2′-O-Methyl-RNA-Nukleosid, einschließlich DMT-2′-O-Methyl-rU-Phosphoramidit, kann vorteilhaft in Nukleinsäuresonden mit RNA oder DNA für In-vivo- oder In-vitro-Anwendungen eingebunden werden, um Nukleaseresistenz zu verleihen. Die einzigartige Kombination der Eigenschaften von 2′-O-Methyl-RNA findet breite Anwendung in folgenden Bereichen:

  • Diagnosesonden
  • Aptamer- und Ribozymentwicklung
  • Gemischte 2′-O-Methyl-RNA/DNA-Antisense-Moleküle

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable


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