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SML1666

Sigma-Aldrich

4-Hydroxytamoxifen

≥98% (HPLC), solution, Tamoxifen metabolite

Synonym(e):

4-OHT, cis/trans-4-Hydroxytamoxifen

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C26H29NO2
CAS-Nummer:
68392-35-8
Molekulargewicht:
387.51
UNSPSC-Code:
12352200
NACRES:
NA.77

product name

4-Hydroxytamoxifen gebrauchsfertige Lösung, 5 mg/mL in ethanol: isopropanol (95:5)

Biologische Quelle

synthetic

Qualitätsniveau

200

Form

solution

Konzentration

5 mg/mL in ethanol: isopropanol (95:5)

Versandbedingung

dry ice

Lagertemp.

−20°C

InChI

1S/C26H29NO2/c1-4-25(20-8-6-5-7-9-20)26(21-10-14-23(28)15-11-21)22-12-16-24(17-13-22)29-19-18-27(2)3/h5-17,28H,4,18-19H2,1-3H3/b26-25-

InChIKey

TXUZVZSFRXZGTL-QPLCGJKRSA-N

Biochem./physiol. Wirkung

4-Hydroxytamoxifen ist ein aktiver Metabolit von Tamoxifen. 4-Hydroxytamoxifen wird von Cytochrom P450 2D6 in der menschlichen Leber gebildet und ist ein potenter und selektiver Estrogenrezeptorantagonist. 4-Hydroxytamoxifen wird verwendet, um die LC3-Lipidation zu stimulieren und autophagische Vesikel auf eine superoxidabhängige Weise zu bilden. Tamoxifen und 4-Hydroxytamoxifen induzieren Cytochrom P450 3A4 (ein wichtiges arzneimittelmetabolisierendes Enzym) in primären Kulturen humaner Hepatozyten merklich. 4-Hydroxytamoxifen durchläuft eine cis-trans(E-Z)-Isomerisation, ein Prozess, der in allen gängigen Laborlösungsmitteln auftritt.
Die trans-Isoform von 4-Hydroxytamoxifen besitzt eine antiestrogene Wirkung, während das cis-4-Hydroxytamoxifen als wichtiger Agonist für den Estrogenrezeptor dient. 4-Hydroxytamoxifen fördert die Apoptose durch die Aktivierung des p38-Signalwegs in Brustkrebszellkulturen.

Angaben zur Herstellung

4-Hydroxytamoxifen wird in einer 13-mM-Lösung geliefert. Die empfohlene Arbeitskonzentration beträgt 10–100 μM. Daher sollte die 4-Hydroxytamoxifen gebrauchsfertige Lösung 1:130 bis 1:1.300 in Zellkulturmedien verdünnt werden.

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Aquatic Chronic 3 - Carc. 1B - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2 - Repr. 1B

Lagerklassenschlüssel

3 - Flammable liquids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

55.4 °F

Flammpunkt (°C)

13 °C

Analysenzertifikate (COA)

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