I4409

Fulvestrant

>98% (HPLC)

• Synonym(e): (7α,17β)-7-[9-[(4,4,5,5,5-Pentafluorpentyl)sulfinyl]nonyl]estra-1,3,5(10)-trien-3,17-diol, Faslodex, ICI 182.780, ZD 182780, ZD 9238, ZM 182780
• Empirische Formel (Hill-System): C₃₂H₄₇F₅O₃S
• CAS-Nummer: 129453-61-8
• Molekulargewicht: 606.77
• MDL-Nummer: MFCD00903953
• UNSPSC-Code: 51111800
• PubChem Substanz-ID: 329815373
• NACRES: NA.77

Eigenschaften

• Qualitätsniveau: 100
• Assay: >98% (HPLC)
• Form: powder
• Löslichkeit: DMSO: >5 mg/mL
• Ersteller: AstraZeneca
• Lagertemp.: 2-8°C
• SMILES String: [H][C@]12CC[C@]3(C)[C@@H](O)CC[C@@]3([H])[C@]1([H])[C@H](CCCCCCCCCS(=O)CCCC(F)(F)C(F)(F)F)Cc4cc(O)ccc24
• InChI: 1S/C32H47F5O3S/c1-30-17-15-26-25-12-11-24(38)21-23(25)20-22(29(26)27(30)13-14-28(30)39)10-7-5-3-2-4-6-8-18-41(40)19-9-16-31(33,34)32(35,36)37/h11-12,21-22,26-29,38-39H,2-10,13-20H2,1H3/t22-,26-,27+,28+,29-,30+,41?/m1/s1
• InChIKey: VWUXBMIQPBEWFH-WCCTWKNTSA-N
• Angaben zum Gen: human ... ESR1(2099) , ESR2(2100)

Beschreibung

Anwendung

Fulvestrant wird wie folgt verwendet:

• als Antagonist des Östrogenrezeptors (ERα und ERβ) zur Verringerung der Hepatozytenproliferation[1]
• als Antagonist von ER zur Unterdrückung des auf Östrogen ansprechenden Elements in menschlichen Brustkrebs-MCF-7-Zellen[2]
• als Anti-Östrogen in Brustkrebszelllinien[3]

Biochem./physiol. Wirkung

Fulvestrant (ICI 182.780) ist ein selektiver Östrogenrezeptor-Herunterregulator (SERD). Fulvestrant ist ein hochaffiner Östrogenrezeptor-Antagonist. IC₅₀ = 0,29 nM. Fulvestrant ist das erste „reine“ Antiöstrogen, das keine agonistische Wirkung hat, sowohl in vitro als auch in vivo.

Fulvestrant ist ein 7α-Alkylsulphinylanalogon von 17β-Östrodiol und unterscheidet sich in seiner Struktur von anderen selektiven Östrogenrezeptor(ER)-Modulatoren (SERM). Es verringert die Dimerisation und Nuklear-Lokalisation des Östrogenrezeptors (ER). Fulvestrant verringert das Maß an ER-Protein in menschlichen Brustkrebszelllinien.[4] Fulvestrant wird für die Behandlung von Frauen in der Menopause mit hormonsensitivem fortgeschrittenem Brustkrebs bevorzugt.[5]

Leistungsmerkmale und Vorteile

Diese Verbindung wurde von AstraZeneca entwickelt. Um weitere pharmazeutisch entwickelte Verbindungen und zugelassene Arzneimittel(kandidaten) anzuzeigen, klicken Sie bitte hier.

Dieser Wirkstoff ist auf der Seite Nuclear Receptors (Steroids) im „Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction“ aufgeführt. Um andere Seiten dieses Handbuchs anzuzeigen, klicken Sie bitte hier.

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS08,GHS09
• Signalwort: Danger
• H-Sätze: H360Df,H362,H410
• P-Sätze: P202 - P260 - P263 - P264 - P273 - P308 + P313
• Gefahreneinstufungen: Aquatic Chronic 1 - Lact. - Repr. 1B
• Lagerklassenschlüssel: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable
• Persönliche Schutzausrüstung: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)