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Merck

SML0747

Sigma-Aldrich

HHQ

≥98% (HPLC)

Synonym(e):

2-Heptyl-4-quinolone

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C16H21NO
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
243.34
UNSPSC-Code:
12352200
NACRES:
NA.77

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Qualitätsniveau

Assay

≥98% (HPLC)

Form

powder

Lagerbedingungen

protect from light

Farbe

white to beige

Löslichkeit

DMSO: 5 mg/mL, clear

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

[nH]1c2c([c](cc1CCCCCCC)=O)cccc2

InChI

1S/C16H21NO/c1-2-3-4-5-6-9-13-12-16(18)14-10-7-8-11-15(14)17-13/h7-8,10-12H,2-6,9H2,1H3,(H,17,18)

InChIKey

UYRHHBXYXSYGHA-UHFFFAOYSA-N

Allgemeine Beschreibung

HHQ belongs to 2-alkyl-4-quinolone compounds, which are lipophilic and are slightly soluble in water.[1][2]

Biochem./physiol. Wirkung

HHQ or 2-Heptyl-4-quinolone is a modulator of swarm motility. HHQ can be converted to PQS (Pseudomonas quinolone signal) by the PqsH protein.
HHQ s a modulator of swarm motility.
HHQ stimulates vesicle formation but not as much as PQS.[2]

Sonstige Hinweise

Light sensitive

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable


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Pseudomonas: Volume 6: Molecular Microbiology, Infection and Biodiversity. (2010)
The Pseudomonas aeruginosa 4-quinolone signal molecules HHQ and PQS play multifunctional roles in quorum sensing and iron entrapment.
Diggle S P, et al.
Chemistry & Biology, 14(1), 87-96 (2007)
Jennifer R Klaus et al.
Applied and environmental microbiology, 86(24) (2020-10-04)
The bacterium Burkholderia thailandensis produces an arsenal of secondary metabolites that have diverse structures and roles in the ecology of this soil-dwelling bacterium. In coculture experiments, B. thailandensis strain E264 secretes an antimicrobial that nearly eliminates another soil bacterium, Bacillus

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