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SMB00388

Sigma-Aldrich

2,4,3′,5′-tetramethoxystilbene

≥98% (HPLC)

Synonym(e):

2,4,3′,5′-tetramethoxystilbene, 1-[(1E)-2-(3,5-dimethoxyphenyl)ethenyl]-2,4-dimethoxy-benzene, 2,3′,4,5′-Tetramethoxystilbene

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C18H20O4
CAS-Nummer:
24144-92-1
Molekulargewicht:
300.35
MDL-Nummer:
MFCD03428621
UNSPSC-Code:
85151701
PubChem Substanz-ID:
329824983
NACRES:
NA.79
Preise und Verfügbarkeit sind derzeit nicht verfügbar.

Qualitätsniveau

200

Assay

≥98% (HPLC)

Form

powder

Methode(n)

HPLC: suitable

Farbe

white to yellow

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

COC1=CC(OC)=CC=C1/C=C/C2=CC(OC)=CC(OC)=C2

InChI

1S/C18H20O4/c1-19-15-8-7-14(18(12-15)22-4)6-5-13-9-16(20-2)11-17(10-13)21-3/h5-12H,1-4H3/b6-5+

InChIKey

JDBCWSHYEQUBLW-AATRIKPKSA-N

Biochem./physiol. Wirkung

2,3′,4,5′-Tetramethoxystilbene, also known as TMS, is a selective and competitive inhibitor of cytochrome P450 1B.[1] It is a synthetic trans-stilbene analog.[2] TMS is an analog of resveratrol and is an anti-cancer agent.[3] TMS is cytotoxic to gefitinib-resistant (G-R) non-small-cell lung cancer (NSCLC) cells. It binds to sarco/endoplasmic reticulum Ca2+-ATPase (SERCA) and promotes apoptosis and autophagy.[4] TMS is also a selective inhibitor of CYP1B1.

Piktogramme

Exclamation mark
GHS07

Signalwort

Warning

H-Sätze

H302

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Oral

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

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Analysenzertifikate (COA)

Lot/Batch Number
0000344482
0000344482
SLCH4451
SLBM0843V

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A new selective and potent inhibitor of human cytochrome P450 1B1 and its application to antimutagenesis
Chun YJ, et al.
Cancer Research, 61(22), 8164-8170 (2001)
The resveratrol analogue, 2, 3?, 4, 5?-tetramethoxystilbene, does not inhibit CYP gene expression, enzyme activity and benzo [a] pyrene-DNA adduct formation in MCF-7 cells exposed to benzo [a] pyrene
Einem Lindeman T, et al.
Mutagenesis, 26(5), 629-635 (2011)
(Z) 3, 4, 5, 4?-trans-tetramethoxystilbene, a new analogue of resveratrol, inhibits gefitinb-resistant non-small cell lung cancer via selectively elevating intracellular calcium level
Fan XX, et al.
Scientific Reports, 5, 16348-16348 (2015)
Modulation of human cytochrome P450 1B1 expression by 2, 4, 3?, 5?-tetramethoxystilbene
Chun YJ, et al.
Drug Metabolism and Disposition, 33(12), 1771-1776 (2005)
Maria Tsachaki et al.
Cellular and molecular life sciences : CMLS, 77(6), 1153-1175 (2019-07-16)
Metabolic reprogramming of tumor cells involves upregulation of fatty acid (FA) synthesis to support high bioenergetic demands and membrane synthesis. This has been shown for cytosolic synthesis of FAs with up to 16 carbon atoms. Synthesis of long-chain fatty acids
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