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S128

Sigma-Aldrich

N-Methylspiperone hydrochloride

solid

Synonym(e):

N-Methyl-8-[4-(4-fluorophenyl)-4-oxobutyl]-1-phenyl-1,3,8-triazaspiro-[4.5]decan-4-one hydrochloride

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C24H28FN3O2 · HCl
CAS-Nummer:
87539-19-3
Molekulargewicht:
445.96
MDL-Nummer:
MFCD00083200
UNSPSC-Code:
12352200
PubChem Substanz-ID:
24899471
NACRES:
NA.77

Form

solid

Qualitätsniveau

100

Farbe

light yellow

Löslichkeit

0.1 M HCl: soluble
ethanol: soluble

SMILES String

Cl.CN1CN(c2ccccc2)C3(CCN(CCCC(=O)c4ccc(F)cc4)CC3)C1=O

InChI

1S/C24H28FN3O2.ClH/c1-26-18-28(21-6-3-2-4-7-21)24(23(26)30)13-16-27(17-14-24)15-5-8-22(29)19-9-11-20(25)12-10-19;/h2-4,6-7,9-12H,5,8,13-18H2,1H3;1H

InChIKey

OGOQOKYYPNFSOL-UHFFFAOYSA-N

Allgemeine Beschreibung

N-Methylspiperone acts as a D2 dopamine receptor antagonist. It is an analog of spiperone. The isotope 3-N-[11C]methylspiperone ([11C]NMSP) is widely used in dopamine receptor imaging in positron emission tomography (PET).

Anwendung

Reference standard.

Biochem./physiol. Wirkung

D2 dopamine receptor antagonist.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Molecular Imaging and Contrast Agent Database (MICAD) (2004)
O Inoue et al.
Journal of neural transmission (Vienna, Austria : 1996), 106(11-12), 1099-1104 (2000-01-29)
Competitive inhibition of 3H-raclopride (RAC) and 3H-N-methylspiperone (NMSP) binding against haloperidol, raclopride and NMSP was measured in the mouse striatum. 3H-RAC binding was more sensitive to competitive inhibition by all three compounds compared with 3H-NMSP. For example, 0.3 mg/kg of
Takuto Hideyama et al.
Archives of neurology, 63(12), 1719-1722 (2006-12-19)
Patients with amyotrophic lateral sclerosis (ALS) sometimes exhibit parkinsonism, but the lesion responsible for parkinsonism has not been extensively studied. To test whether nigrostriatal system dysfunction is responsible for parkinsonism in ALS. From the 182 ALS patients who were admitted
R Hosoi et al.
Journal of neural transmission (Vienna, Austria : 1996), 109(9), 1139-1149 (2002-08-31)
In order to clarify whether changes in brain concentrations of the second messenger cyclic AMP (cAMP) affect in vivo receptor binding in the brain, the effects of rolipram, a selective inhibitor of phosphodiesterase type 4 (PDE(4)), on dopamine receptor binding
M Scarselli et al.
European journal of pharmacology, 397(2-3), 291-296 (2000-06-14)
An N-terminal dopamine D(2s) receptor clone was constructed and coexpressed in COS-7 cells together with a separate gene fragment coding for the C-terminal sequence of the dopamine D(2s) receptor. The truncated receptor (referred to as D(2trunc)) contained transmembrane domains I-V
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