R7385

Phosphoramidon Dinatriumsalz

powder, ≥97% (HPLC)

• Synonym(e): N-(α-Rhamno­pyranosyl­oxy­hydroxy­phosphinyl)-Leu-Trp Dinatriumsalz, N-(α-Rhamno­pyranosyl­phos­phono)-L-leucyl-L-tryptophan Dinatriumsalz
• Empirische Formel (Hill-System): C₂₃H₃₂N₃Na₂O₁₀P
• CAS-Nummer: 119942-99-3
• Molekulargewicht: 587.47
• Beilstein: 8105669
• MDL-Nummer: MFCD00077870
• UNSPSC-Code: 12352202
• PubChem Substanz-ID: 24278681
• NACRES: NA.77

Eigenschaften

• product name: Phosphoramidon Dinatriumsalz, ≥97% (HPLC)
• Biologische Quelle: Streptomyces sp.
• Assay: ≥97% (HPLC)
• Form: powder
• Löslichkeit: H₂O: 50 mg/mL
• Lagertemp.: −20°C
• SMILES String: [Na+].[Na+].CC(C)C[C@H](NP([O-])(=O)O[C@@H]1O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O)C(=O)N[C@@H](Cc2c[nH]c3ccccc23)C([O-])=O
• InChI: 1S/C23H34N3O10P.2Na/c1-11(2)8-16(26-37(33,34)36-23-20(29)19(28)18(27)12(3)35-23)21(30)25-17(22(31)32)9-13-10-24-15-7-5-4-6-14(13)15;;/h4-7,10-12,16-20,23-24,27-29H,8-9H2,1-3H3,(H,25,30)(H,31,32)(H2,26,33,34);;/q;2*+1/p-2/t12-,16-,17-,18-,19+,20+,23-;;/m0../s1
• InChIKey: OQKHVXFOYFBMDJ-ODIUWQMJSA-L

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Phosphoramidon [N-(α-Rhamnopyranosyl-oxyhydroxyphosphinyl)-Leu-Trp] ist ein kompetitiver Inhibitor von verschiedenen löslichen Zinkmetallproteasen. Phosphoramidat wird in der Natur von Streptomyces tanashiensis erzeugt.

Anwendung

Phosphoramidondinatriumsalz wird wie folgt verwendet:

• als Neprilysin(NEP)-Inhibitor bei der Amyloid-beta(Aβ)-Aufnahme und dem Abbau
• zur Untersuchung seiner Wirkung auf die Keratinaseaktivität
• zur Behandlung von primärem Mikroglia bei Wildtyp-Mäusen

Die Identifizierung von Phosphoramidon als Metalloendopeptidaseinhibitor wurde verwendet, um das Endothelin-konvertierende Enzym als eine Metalloendopeptidase zu charakterisieren. Phosphoramidon steigert die Produktion von β-Amyloidprotein, aber nicht von Amyloid-Präkursorprotein, was darauf hindeutet, dass die abnormale Amyloid-Verarbeitung bei Alzheimer′-Krankheit durch eine Metalloendopeptidase erfolgen könnte.

Biochem./physiol. Wirkung

Phosphoramidon ist ein wirksamer Inhibitor von Thermolysin und anderen Metalloentopeptidasen. Es hemmt die Enkephalinase von Säugetieren stark und hemmt weder Trypsin noch Papain, Chymotrypsin oder Pepsin. Es hemmt Kollagenase schwach.

Phosphoramidon kann ZMPSTE24, eine wesentliche Membranprotein-Zinkmetallprotease, hemmen. Es kann Thermolysin blockieren.

Sicherheitshinweise

• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable
• Persönliche Schutzausrüstung: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)