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Merck

PZ0021

Sigma-Aldrich

Tigecyclin Hydrat

≥98% (HPLC)

Synonym(e):

9-t-Butylglycylamido-minocyclin Hydrat, TBG-MINO, Tigecyclin, Tygacil

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C29H39N5O8 · xH2O
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
585.65 (anhydrous basis)
UNSPSC-Code:
12352200
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.77

Assay

≥98% (HPLC)

Form

powder

Optische Aktivität

[α]/D -175 to -205°, c = 0.15 in methanol

Farbe

off-white to yellow-brown

Löslichkeit

DMSO: ≥3 mg/mL (warmed)

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

O.CN(C)[C@H]1[C@@H]2C[C@@H]3Cc4c(cc(NC(=O)CNC(C)(C)C)c(O)c4C(=O)C3=C(O)[C@]2(O)C(=O)C(C(N)=O)=C1O)N(C)C

InChI

1S/C29H39N5O8.H2O/c1-28(2,3)31-11-17(35)32-15-10-16(33(4)5)13-8-12-9-14-21(34(6)7)24(38)20(27(30)41)26(40)29(14,42)25(39)18(12)23(37)19(13)22(15)36;/h10,12,14,21,31,36,38-39,42H,8-9,11H2,1-7H3,(H2,30,41)(H,32,35);1H2/t12-,14-,21-,29-;/m0./s1

InChIKey

PMPLAEFBZIFHAR-KXLOKULZSA-N

Allgemeine Beschreibung

Tigecyclin wird zur Behandlung komplexer Haut- und Hautstrukturinfektionen (cSSSI) sowie komplexer intraabdominaler Infektionen verwendet.

Anwendung

TIGECYCLIN-HYDRAT wird verwendet:
  • für Antibiotika-Empfindlichkeitsprüfungen
  • zum Untersuchen seiner Wirkung auf die Zellinien nicht-kleinzelliger Lungenkarzinome (Nonsmall Cell Lung Cancer, NSCLC)
  • zum Beurteilen seiner Wirkung auf die Bindung von Fluorchinolonen an Humanserumalbumin
  • als Standard zum Untersuchen der Penetration von Tigecyclin in die Kornea, in Kammerwasser und in den Glaskörper

Biochem./physiol. Wirkung

Tigecyclin ist ein Breitspektrum-Glycylcyclin-Antibiotikum. Tigecyclin ist bakteriostatisch und hemmt die Proteinsynthese durch Bindung an die 30S-Unterheit des bakteriellen Ribosoms, wodurch ein Eindringen von Aminoacyl-tRNA in die A-Stelle des Ribosoms während der prokaryotischen Translation blockiert wird. Tigecyclin ist wirksam gegen resistente Stämme grampositiver und gramnegativer Bakterien, sodass die beiden häufigsten Resistenzmechanismen gegen antimikrobielles Tetracyclin umgangen werden: Tetracyclin-Effluxpumpenproteine und ribosomale Schutzproteine.

Sonstige Hinweise

Luftempfindlich

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 2 - Eye Dam. 1 - Repr. 1B - Skin Sens. 1

Lagerklassenschlüssel

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable


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In vitro activity of tigecycline against isolates from patients enrolled in phase 3 clinical trials of treatment for complicated skin and skin-structure infections and complicated intra-abdominal infections
Bradford PA, et al.
Clinical Infectious Diseases, 41 (2005)
Ocular penetration of topically applied 1% tigecycline in a rabbit model
Sakarya Y, et al.
International journal of ophthalmology, 10(5), 679-679 (2017)
A Jasiecka-Mikołajczyk et al.
Journal of veterinary pharmacology and therapeutics, 41(1), e22-e29 (2017-08-24)
The aim of this research had been to determine the pharmacokinetics of tigecycline (TIG) in turkey after intravenous (i.v.), intramuscular (i.m.), subcutaneous (s.c.), and oral (p.o.) administration at a dose of 10 mg/kg. TIG concentrations in plasma were determined using high-performance
Tigecycline targets nonsmall cell lung cancer through inhibition of mitochondrial function
Jia X, et al.
Fundamental & Clinical Pharmacology, 30(4), 297-306 (2016)
Hubert Ziółkowski et al.
Poultry science, 99(10), 4750-4757 (2020-09-30)
Tetracyclines continue to be important antimicrobials in veterinary medicine. However, the pharmacokinetics (PK) of tigecycline (TIG) and minocycline (MIN) in broiler chickens has not been investigated to date, and the PK of chlortetracycline (CTC) and tetracycline (TET) remains insufficiently researched

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