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Merck

O1877

Sigma-Aldrich

Ochratoxin A

Ochratoxin A
1 von 1 Bewertern erhielten ein Testprodukt oder nahmen an einer Aktion teil

from Petromyces albertensis, ≥98% (HPLC), powder, mycotoxin

Synonym(e):

N-[(3R)-(5-Chlor-8-hydroxy-3-methyl-1-oxo-7-isochromanyl)-carbonyl]-L-phenylalanin

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C20H18ClNO6
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
403.81
Beilstein:
1301486
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352200
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.77

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Produktbezeichnung

Ochratoxin A, from Petromyces albertensis, ≥98% (HPLC)

Biologische Quelle

Petromyces albertensis

Qualitätsniveau

Assay

≥98% (HPLC)

Form

powder

Verunreinigungen

Benzene, free

Löslichkeit

ethanol: soluble

Wirkungsweise

enzyme | inhibits
protein synthesis | interferes

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

C[C@@H]1Cc2c(Cl)cc(c(O)c2C(=O)O1)C(=O)N[C@@H](Cc3ccccc3)C(O)=O

InChI

1S/C20H18ClNO6/c1-10-7-12-14(21)9-13(17(23)16(12)20(27)28-10)18(24)22-15(19(25)26)8-11-5-3-2-4-6-11/h2-6,9-10,15,23H,7-8H2,1H3,(H,22,24)(H,25,26)/t10-,15+/m1/s1

InChIKey

RWQKHEORZBHNRI-BMIGLBTASA-N

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Anwendung

Ochratoxin A wird wie folgt als Mykotoxin verwendet:
  • zur Untersuchung seiner Wirkung auf den Stoffwechsel und die Hypoxie bei Nierenzellen (HEK293) menschlicher Embryos[1]
  • zur Untersuchung seiner zytotoxischen Wirkungen auf die Epithelzellen in der Brust von Rindern[2]
  • als Standard für Gammabestrahlungsstudien mit Lebensmittelerzeugnissen und bei zytotoxischen Studien mit Hep-G2-Zellen[3]

Biochem./physiol. Wirkung

Das Nierengift Ochratoxin A (OTA) wird hauptsächlich von Aspergillus- und Penicillium-Spezies produziert.[1] Es ist immuntoxisch, teratogen[2], myelotoxisch und mutagen.[3] Es stört die Barrierefunktionen des Verdauungstrakts.[2] OTA weist eine lange Halbwertszeit zur Eliminierung auf[3] und stimuliert eine große Freisetzung inflammatorischer Zytokine.[2]
Ochratoxin A ist ein Mycotoxin und wird in Lebensmitteln gefunden. Es ist nephrotoxisch, wirkt in der Niere karzinogen und induziert die Differenzierung von geklonten renalen Zelllinien. Steigert die Aktivität der ATP-abhängigen Ca2+ Pumpe im endoplasmatischen Retikulum.

Angaben zur Herstellung

Dieses Produkt ist auch löslich in Chloroform (9,80–10,20 mg/ml), Methanol (10 mg/ml), Ethanol (50 mM) und DMSO (100 mM).

Piktogramme

Skull and crossbonesHealth hazard

Signalwort

Danger

H-Sätze

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 2 Oral - Carc. 2

Lagerklassenschlüssel

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


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I Baudrimont et al.
Toxicology, 89(2), 101-111 (1994-04-18)
Ochratoxin A (OTA) is a mycotoxin produced by Aspergillus ochraceus as well as other molds. It is a natural contaminant of mouldy food and feed. OTA has a number of toxic effects, the most prominent being nephrotoxicity. Furthermore, OTA is
A Dörrenhaus et al.
Archives of toxicology, 71(11), 709-713 (1997-01-01)
In cultured rat hepatocytes the mycotoxin ochratoxin A (OTA) induced unscheduled DNA synthesis (UDS) only in a narrow concentration range. Using a culture medium supplemented with 1% fetal calf serum, at 750 nM OTA a weak induction and at 1
A Pfohl-Leszkowicz et al.
Molecular carcinogenesis, 23(2), 76-85 (1998-11-10)
Ochratoxin A (OTA), a nephrotoxic and carcinogenic mycotoxin, is implicated in the etiology of Balkan endemic nephropathy (BEN), a chronic disease affecting populations in the Balkans. Patients suffering from Balkan endemic nephropathy, urinary-tract tumors, or both are more frequently extensive
C E Groves et al.
Journal of the American Society of Nephrology : JASN, 10(1), 13-20 (1999-01-16)
Primary cultures of rabbit renal proximal tubule cells grown under improved culture conditions were used to study the transepithelial transport of the nephrotoxic mycotoxin ochratoxin A. The basal-to-apical transepithelial flux, i.e., secretion, of this fluorescence organic acid was measured in
G Dirheimer et al.
IARC scientific publications, 115(115), 171-186 (1991-01-01)
Ochratoxin A has a number of toxic effects in mammals, the most notable of which is nephrotoxicity. It is also immunosuppressive, teratogenic and carcinogenic. The biochemical and molecular aspects of its action were first studied in bacteria. The appearance of

Artikel

DNA damage and repair mechanism is vital for maintaining DNA integrity. Damage to cellular DNA is involved in mutagenesis, the development of cancer among others.

Fragen

  1. Which solvents can be used for an OTA standard solution? PBS, alcoholic solvents (methanol or ethanol)?

    1 Antwort
    1. The analytical standard version of this compound, 34037, is a 10ug/mL solution in acetonitrile. This product is also soluble in chloroform (9.80 - 10.20 mg/ml), methanol (10 mg/ml), ethanol (50 mM), and DMSO (100 mM). The choice of solvent would be best determined by the researcher.

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