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N1271

Sigma-Aldrich

Narasin aus Streptomyces auriofaciens

≥98% (HPLC)

Synonym(e):

4-methylsalinomycin, Monteban, narasin A

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C43H72O11
CAS-Nummer:
55134-13-9
Molekulargewicht:
765.03
MDL-Nummer:
MFCD00133653
UNSPSC-Code:
51102829
PubChem Substanz-ID:
24897476
NACRES:
NA.85

Qualitätsniveau

200

Assay

≥98% (HPLC)

Form

powder

Löslichkeit

methanol: soluble 20 mg/mL

Wirkungsspektrum von Antibiotika

Gram-positive bacteria
fungi
viruses

Wirkungsweise

cell membrane | interferes

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

CCC(C1OC(C(C)CC1C)C(C)C(O)C(C)C(=O)C(CC)C2OC3(OC4(CCC(C)(O4)C5CCC(O)(CC)C(C)O5)C(O)C=C3)C(C)CC2C)C(O)=O

InChI

1S/C43H72O11/c1-12-30(35(46)27(8)34(45)28(9)36-23(4)21-24(5)37(51-36)31(13-2)39(47)48)38-25(6)22-26(7)42(52-38)18-15-32(44)43(54-42)20-19-40(11,53-43)33-16-17-41(49,14-3)29(10)50-33/h15,18,23-34,36-38,44-45,49H,12-14,16-17,19-22H2,1-11H3,(H,47,48)

InChIKey

VHKXXVVRRDYCIK-UHFFFAOYSA-N

Anwendung

Narasin ist ein wachstumsförderndes, ionophores antibakterielles Mittel für Enterococci, insbesondere Enterococcus faecium und Enterococcus faecalis. Es hemmt Kokzidieninfektionen bei Geflügel und Säugetieren und kommt in Studien zum Einsatz, in denen der Natrium-Calcium-Ionenaustausch eine Rolle spielt.

Biochem./physiol. Wirkung

Eine Verabreichung von Narasin an Schweine verbessert die Verdaulichkeit von Stickstoff, wodurch die Stickstoffmenge in Fäkalien reduziert und die Konzentration von Propionsäure im Dickdarm erhöht wird. Polyether-Ionophore wie Narasin besitzen ein hydrophiles Inneres und ein hydrophobes Äußeres. Das lipophile Ionophor lagert sich an den lipidreichen Zellmembranen von grampositiven Bakterien an. Ionophore binden Na+, K+ und H+ und begünstigen ihren Transport durch die Zellmembran des Bakteriums, wodurch die H+ Konzentration im Inneren der grampositiven Zelle zunimmt. In der Folge wird die H+ ATPase-Pumpe aktiviert, um überschüssiges H+ hinauszutransportieren. Die Zelle verliert ihre Energiequellen und verringert fermentative Funktionen und Zellteilung.

Piktogramme

Skull and crossbones
GHS06

Signalwort

Danger

H-Sätze

H300

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 2 Oral

Lagerklassenschlüssel

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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Dengue virus (DENV) is a mosquito-borne virus that causes a spectrum of human diseases ranging from mild dengue fever to dengue haemorrhagic fever and dengue shock syndrome in severe cases. Currently, there is no effective antiviral therapy or vaccine against
Mervi Rokka et al.
Molecular nutrition & food research, 49(1), 38-42 (2004-11-13)
Laying hens were fed contaminated feed containing narasin 2.5 mg/kg for 21 days followed by a 7 day withdrawal period, hens in the control group were fed unmedicated feed. Eggs were collected during trial days 0, 3, 7, 14, 21
P Butaye et al.
Antimicrobial agents and chemotherapy, 43(10), 2569-2570 (1999-10-03)
Susceptibility of Enterococcus faecium and Enterococcus faecalis strains from animals and foods to growth-promoting antibiotics used in animal feed was tested by the agar dilution technique. Acquired resistance to bacitracin, narasin, tylosin, and virginiamycin was seen for both species, and
Harold Campbell et al.
Journal of AOAC International, 89(5), 1229-1242 (2006-10-18)
A liquid chromatographic (LC) method for the analysis of monensin, narasin, and salinomycin in mineral premixes, supplements, and complete animal feeds at medicating and trace levels was collaboratively studied. The method uses methanol-water (90 + 10) extraction with mechanical shaking
Tetrahedron Letters, 47, 10109-10109 (1991)
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