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M6882

Sigma-Aldrich

Methyl α-D-Mannopyranosid

≥99.0% (HPLC)

Synonym(e):

Methyl-α-D-mannosid

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C7H14O6
CAS-Nummer:
617-04-9
Molekulargewicht:
194.18
Beilstein:
81566
EG-Nummer:
210-502-3
MDL-Nummer:
MFCD00063262
UNSPSC-Code:
12352201
PubChem Substanz-ID:
24897124
NACRES:
NA.25

Assay

≥99.0% (HPLC)

Form

powder

Optische Aktivität

[α]20/D 77.0 to 82.0°, c = 1-10% (w/v) in water

Methode(n)

HPLC: suitable

Farbe

white to off-white

mp (Schmelzpunkt)

193-196 °C (lit.)

Löslichkeit

water: 100 mg/mL, clear, colorless

Lagertemp.

15-25°C

SMILES String

CO[C@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O

InChI

1S/C7H14O6/c1-12-7-6(11)5(10)4(9)3(2-8)13-7/h3-11H,2H2,1H3/t3-,4-,5+,6+,7+/m1/s1

InChIKey

HOVAGTYPODGVJG-VEIUFWFVSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Methylα-D-mannopyranosid ist ein kompetitiver Inhibitor der Bindung von Mannose durch Escherichia coli.

Anwendung

Methylα-D-mannopyranosid wurde verwendet, um eine Reihe von tri- und tetrahydroxylierten siebengliedrigen Iminozuckern in einer Studie zu synthetisieren, die an einem stabilen Noeuromycin-Analogon mit einer D-Mannokonfiguration arbeitete. Es wurde außerdem in einer Studie zur Untersuchung der primären Mannose-Bindungsstelle von Pradimicin A verwendet.

Sonstige Hinweise

Für einen umfassenden Überblick über unser vielfältiges Angebot an Monosacchariden für Ihre Forschung empfehlen wir Ihnen den Besuch unserer Seite zur Kategorie Kohlenhydrate.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

404.1 °F

Flammpunkt (°C)

206.74 °C

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Analysenzertifikate (COA)

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M Aronson et al.
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Julia Deschamp et al.
Bioorganic & medicinal chemistry, 20(2), 641-649 (2010-10-26)
Noeuromycin is a highly potent albeit unstable glycosidase inhibitor due to its hemiaminal function. While stable D-gluco-like analogs have been reported, no data are available for D-manno-like structures. A series of tri- and tetrahydroxylated seven-membered iminosugars displaying either a D-manno-or
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