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M3512

Sigma-Aldrich

(±)-Miconazol -nitrat (Salz)

imidazole antibiotic

Synonym(e):

1-(2,4-Dichlor-β-[(2,4-dichlorbenzyl)-oxy]-phenethyl)-imidazol

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C18H14Cl4N2O · HNO3
CAS-Nummer:
22832-87-7
Molekulargewicht:
479.14
EG-Nummer:
245-256-6
MDL-Nummer:
MFCD00058161
UNSPSC-Code:
51102829
eCl@ss:
39161001
PubChem Substanz-ID:
24896848
NACRES:
NA.85

Qualitätsniveau

200

Optische Aktivität

[α]/D ±0.10° (Specific Rotation (BP))

Farbe

white to off-white

Wirkungsspektrum von Antibiotika

fungi
mycobacteria

Wirkungsweise

enzyme | inhibits

SMILES String

ClC1=CC(Cl)=CC=C1C(OCC2=CC=C(Cl)C=C2Cl)CN3C=CN=C3.[O-][N+](O)=O

InChI

1S/C18H14Cl4N2O.HNO3/c19-13-2-1-12(16(21)7-13)10-25-18(9-24-6-5-23-11-24)15-4-3-14(20)8-17(15)22;2-1(3)4/h1-8,11,18H,9-10H2;(H,2,3,4)

InChIKey

MCCACAIVAXEFAL-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Chemical structure: imidazole

Anwendung

Miconazole is an imidazole antifungal agent that is used topically and by intravenous infusion. It is used to inhibit cytochrome P450 and to study automated luminescence-based cytochrome P450 profiling.

Biochem./physiol. Wirkung

Miconazol interagiert mit 14-α-Demethylase, einem Cytochrom-P-450-Enzym, das für die Ergosterin-Biosynthese notwendig ist. Die Hemmung von Ergosterol führt zu einer erhöhten zellulären Permeabilität, was zum Leckverlust zellulärer Inhalte führt. Miconazol kann auch endogene Atmung inhibieren, mit Phospholipiden der Zellmembran interagieren, die Transformation von Hefen zu Myzel Formen hemmen, die Purin-Aufnahme hemmen und in die Triglycerid und Phospholipidbiosynthese eingreifen.

Angaben zur Herstellung

Sparingly soluble in methanol, slightly soluble in ethanol. Very slightly soluble in water.

Piktogramme

Exclamation mark
GHS07

Signalwort

Warning

H-Sätze

H302,H317

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Oral - Skin Sens. 1

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

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