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L5163

Sigma-Aldrich

Latrunculin A

from sea sponge, ≥85% (HPLC), waxy solid

Synonym(e):

LAT-A, [1R-[1R*, 4Z, 8E, 10Z, 12S*, 15R*, 17R*(R*)]]-4-(17-Hydroxy-5,12-dimethyl-3-oxo-2,16-dioxabicyclo[13.3.1]nonadeca-4,8,10-trien-17-yl)-2-thiazolidinon

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C22H31NO5S
CAS-Nummer:
76343-93-6
Molekulargewicht:
421.55
UNSPSC-Code:
12352200
PubChem Substanz-ID:
329817620
NACRES:
NA.77

Biologische Quelle

sea sponge

Qualitätsniveau

200

Assay

≥85% (HPLC)

Form

waxy solid

Mol-Gew.

421.6

Löslichkeit

DMSO: soluble
ethanol: soluble

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

C[C@H]1CC[C@@H]2C[C@H](C[C@@](O)(O2)[C@@H]3CSC(=O)N3)OC(=O)C=C(C)CC\C=C\C=C1

InChI

1S/C22H31NO5S/c1-15-7-5-3-4-6-8-16(2)11-20(24)27-18-12-17(10-9-15)28-22(26,13-18)19-14-29-21(25)23-19/h3-5,7,11,15,17-19,26H,6,8-10,12-14H2,1-2H3,(H,23,25)/b4-3+,7-5-,16-11-/t15-,17-,18-,19+,22-/m1/s1

InChIKey

DDVBPZROPPMBLW-IZGXTMSKSA-N

Allgemeine Beschreibung

Latrunculin A ist ein Toxin, das aus dem im Roten Meer beheimateten Feuerschwamm Latrunculia magnifica isoliert wird. Es ist in vitro an der morphologischen Veränderung der Polymerisation von reinem Aktin beteiligt. Es bildet einen Komplex, indem es zur Verlängerung der Aktin-Filamente an die Nukleotid-Bindungsstelle von Aktin bindet.

Anwendung

Latrunculin A wird als Medienzusatz für A549-Zellen verwendet, um den Internalisierungsmechanismus von CAV9 in A549-Lungenkarzinomzellen des Menschen zu bestimmen.

Biochem./physiol. Wirkung

Latrunculin A hemmt die Aktinpolymerisation mit einer anderen Methode als Cytochalasine. Latrunculin A stört durch Mikrofilamente geregelte Prozesse.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Peter J Wen et al.
Nature communications, 7, 12604-12604 (2016-09-01)
Vesicle fusion is executed via formation of an Ω-shaped structure (Ω-profile), followed by closure (kiss-and-run) or merging of the Ω-profile into the plasma membrane (full fusion). Although Ω-profile closure limits release but recycles vesicles economically, Ω-profile merging facilitates release but
Zhanghan Wu et al.
Nature communications, 9(1), 136-136 (2018-01-13)
Immune cells exhibit stimulation-dependent traveling waves in the cortex, much faster than typical cortical actin waves. These waves reflect rhythmic assembly of both actin machinery and peripheral membrane proteins such as F-BAR domain-containing proteins. Combining theory and experiments, we develop
E G Yarmola et al.
The Journal of biological chemistry, 275(36), 28120-28127 (2000-06-22)
Latrunculin A is used extensively as an agent to sequester monomeric actin in living cells. We hypothesize that additional activities of latrunculin A may be important for its biological activity. Our data are consistent with the formation of a 1:1
M Coué et al.
FEBS letters, 213(2), 316-318 (1987-03-23)
Latrunculin A, a toxin purified from the red sea sponge Latrunculia magnifica, was found previously to induce striking reversible changes in the morphology of mammalian cells in culture and to disrupt the organization of their microfilaments. We now provide evidence
Maureen Möckel et al.
Journal of virology, 93(16) (2019-05-31)
Dynamin GTPases, best known for their role in membrane fission of endocytic vesicles, provide a target for viruses to be exploited during endocytic uptake. Recently, we found that entry of herpes simplex virus 1 (HSV-1) into skin cells depends on
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