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Merck

I8250

Sigma-Aldrich

3-Jod-L-Tyrosin

Synonym(e):

3-Monoiod-L-tyrosin

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Lineare Formel:
IC6H3-4-(OH)CH2CH(NH2)CO2H
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
307.09
Beilstein:
2941266
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352200
eCl@ss:
32160406
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.32

Verunreinigungen

~5% tyrosine

mp (Schmelzpunkt)

210 °C (dec.) (lit.)

Löslichkeit

dilute aqueous acid: soluble

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

N[C@@H](Cc1ccc(O)c(I)c1)C(O)=O

InChI

1S/C9H10INO3/c10-6-3-5(1-2-8(6)12)4-7(11)9(13)14/h1-3,7,12H,4,11H2,(H,13,14)/t7-/m0/s1

InChIKey

UQTZMGFTRHFAAM-ZETCQYMHSA-N

Angaben zum Gen

human ... TH(7054)

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Allgemeine Beschreibung

Iodotyrosine coupled with di-iodotyrosine results in the synthesis of 3,5,3′-tri-iodothyronine (T3) or 3,3′,5′-tri-iodothyronine (rT3).

Anwendung

3-Iodo-L-tyrosine has been used as an inhibitor for tyrosine hydroxylase enzyme in Drosophila and silkworm pupae.

Biochem./physiol. Wirkung

3-iodotyrosine (3-IY) inhibits tyrosine hydroxylase that catalyzes levodopa (L-DOPA) formation from tyrosine. Iodotyrosine deiodinase enzyme deficiency leads to elevated levels of 3-IY in serum and urine in severe hypothyroidism and goiter.
TH (tyrosine 3-hydroxylase) is responsible for catalyzing the first step of the noradrenergic biosynthesis pathway. Mutations in TH are associated with tyrosine hydroxylase deficiency, leading to conditions such as infantile parkinsonism and DOPA (dopamine)-responsive dystonia as well as encephalopathy with perinatal onset.
Tyrosin-Hydroxylase-Inhibitor

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Jacqueline Studer et al.
Journal of forensic sciences, 59(6), 1650-1653 (2014-07-01)
Catecholamines, especially noradrenalin, are essential in the control of respiration and arousal. Thus, an impaired production of these neurotransmitters may contribute to the occurrence of sudden infant death syndrome (SIDS). The first step of the noradrenergic synthesis pathway is catalyzed
L G Harsing et al.
Neuroscience, 77(2), 419-429 (1997-03-01)
Striatal slices from the rat were preincubated with [3H]GABA and superfused in the presence of nipecotic acid and aminooxyacetic acid, inhibitors of high-affinity GABA transport and GABA aminotransferase, respectively. GABA efflux was estimated by monitoring tritium efflux, 98% of which
Anionic iodotyrosine residues are required for iodothyronine synthesis
De Vijlder JJ and den Hartog MT
European Journal of Endocrinology, 138(2), 227-231 (1998)
Dopamine and serotonin are both required for mate-copying in Drosophila melanogaster
Monier M, et al.
Frontiers in Behavioral Neuroscience, 12(3), 334-334 (2018)
Mutations in the iodotyrosine deiodinase gene and hypothyroidism
Moreno J, et al.
The New England Journal of Medicine, 358(17), 1811-1818 (2008)

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