I1149

Jodacetamid

BioUltra

• Synonym(e): 2-Iodoacetamide, Monoiodoacetamide, alpha-Iodoacetamide
• Lineare Formel: ICH₂CONH₂
• CAS-Nummer: 144-48-9
• Molekulargewicht: 184.96
• Beilstein: 1739080
• EG-Nummer: 205-630-1
• MDL-Nummer: MFCD00008028
• UNSPSC-Code: 12352202
• PubChem Substanz-ID: 24278486
• NACRES: NA.77

Eigenschaften

• Biologische Quelle: synthetic (organic)
• Produktlinie: BioUltra
• Assay: ≥99% (NMR)
• Form: powder
• Verunreinigungen: ≤0.0005% Phosphorus (P); ≤0.1% Insoluble matter
• mp (Schmelzpunkt): 92-95 °C (lit.)
• Löslichkeit: H₂O: 0.5 M, clear, colorless
• Anionenspuren: chloride (Cl^-): ≤0.05%; sulfate (SO₄^2-): ≤0.05%
• Kationenspuren: Al: ≤0.0005%; Ca: ≤0.0005%; Cu: ≤0.0005%; Fe: ≤0.0005%; K: ≤0.005%; Mg: ≤0.0005%; NH₄⁺: ≤0.05%; Na: ≤0.05%; Pb: ≤0.001%; Zn: ≤0.0005%
• Lagertemp.: 2-8°C
• SMILES String: NC(=O)CI
• InChI: 1S/C2H4INO/c3-1-2(4)5/h1H2,(H2,4,5)
• InChIKey: PGLTVOMIXTUURA-UHFFFAOYSA-N

Beschreibung

Anwendung

Iodacetamid wird wie folgt verwendet:

• beim Proteinaufschluss für die Proteomanalyse
• zum Alkylieren von Proteinproben
• beim Denaturieren von Allergenen in Kuhmilch, β-Lactoglobulin (BLG) und α-Lactalbumin (ALA)

Biochem./physiol. Wirkung

Iodacetamid (IAA) wird aufgrund seiner Fähigkeit, das Glykolyseenzym Glyceraldehyd-3-phosphatdehydrogenase (GAPDH) irreversibel zu hemmen, zum Hemmen der Glykolyse eingesetzt. IAA wird zum Untersuchen der Rolle von Cysteinresten in der Enzymkatalyse und bei Hirnzellentransportprozessen eingesetzt. Es kann mit Thiolverbindungen mit niedriger Molekülmasse wie Mercaptoethanol und Glutathion reagieren. IAA kann außerdem Enzyme wie Bromelain, Cathepsin C, Clostripain und Carboxypeptidase P blockieren.

Iodacetamid dient als Alkylierungsreagens für Cysteinreste bei der Peptidsequenzierung. Es ist ein irreversibler Inhibitor von Enzymen mit Cystein im aktiven Zentrum. Mit Histidinresten reagiert es sehr viel langsamer, aber diese Aktivität ist für die Hemmung der Ribonuklease verantwortlich.

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS06,GHS08
• Signalwort: Danger
• H-Sätze: H301,H317,H334,H413
• P-Sätze: P261 - P264 - P273 - P280 - P301 + P310 - P302 + P352
• Gefahreneinstufungen: Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Chronic 4 - Resp. Sens. 1 - Skin Sens. 1
• Lagerklassenschlüssel: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable
• Persönliche Schutzausrüstung: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges