H1771

3-Hydroxy-DL-Kynurenin

• Synonym(e): α,2-Diamino-3-hydroxy-γ-oxobenzolbutansäure
• Empirische Formel (Hill-System): C₁₀H₁₂N₂O₄
• CAS-Nummer: 484-78-6
• Molekulargewicht: 224.21
• MDL-Nummer: MFCD00047832
• UNSPSC-Code: 12352204
• PubChem Substanz-ID: 24895482
• NACRES: NA.32

Eigenschaften

• Assay: ≥98% (TLC)
• Qualitätsniveau: 200
• Form: powder
• Löslichkeit: 1 M HCl: 49.00-51.00 mg/mL, clear to very slightly hazy
• Lagertemp.: 2-8°C
• SMILES String: NC(CC(=O)c1cccc(O)c1N)C(O)=O
• InChI: 1S/C10H12N2O4/c11-6(10(15)16)4-8(14)5-2-1-3-7(13)9(5)12/h1-3,6,13H,4,11-12H2,(H,15,16)
• InChIKey: VCKPUUFAIGNJHC-UHFFFAOYSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

3-Hydroxy-DL-kynurenin ist ein Tryptophan-Metabolit mit einer Molekülmasse von 224 Da. Es ist ein Chromophor oder eine hydrophile, gelbe Verbindung, die in den Augenlinsen vorkommt. 3-Hydroxy-DL-kynurenin wird durch die Wirkung des Enzyms Kynurenin-3-monooxygenase (KMO) aus Kynurenin synthetisiert. Es wird in Gegenwart der Enzyme Kynureninase und Kynureninaminotransferasen zu 3-Hydroxyanthranilsäure bzw. Xanthurensäure metabolisiert.

Anwendung

3-Hydroxy-DL-kynurenin wird wie folgt verwendet:

• als Substrat für den rekombinanten humanen Kynureninase-Assay
• als Referenzstandard für die Tandem-Massenspektrometrie-Analyse (MS/MS)
• als Kontrolle zum Quantifizieren der Serumwerte von 3-Hydroxy-DL-kynurenin bei Patienten mit diabetischer Retinopathie

Biochem./physiol. Wirkung

3-Hydroxy-DL-kynurenin (3-HKYN) weist eine antioxidative Funktionalität auf und verhindert die Lipidperoxidation in der Großhirnrinde. Es kann die synaptische Neurotransmission modulieren. Die 3-HKYN-Werte sind bei Chorea Huntington erhöht.′ Seine Rolle bei neurodegenerativen Erkrankungen wird jedoch noch nicht gut verstanden. Der Kynureninmetabolismus steht mit der glutamatergenen Neurotransmission in Verbindung, und der 3-HKYN-Wert steht mit der Pathophysiologie von Schizophrenie in Verbindung.

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS07
• Signalwort: Warning
• H-Sätze: H315,H319,H335
• P-Sätze: P261 - P264 - P271 - P280 - P302 + P352 - P305 + P351 + P338
• Gefahreneinstufungen: Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3
• Zielorgane: Respiratory system
• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable
• Persönliche Schutzausrüstung: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves