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Merck

G0635

Sigma-Aldrich

Guanosin 5′-[β,γ-imido]triphosphat Trinatriumsalz

≥85% (HPLC), powder

Synonym(e):

β,γ-Imidoguanosin-5′-triphosphat Trinatriumsalz, 5′-Guanylylimidodiphosphat Trinatriumsalz, GMP-PNP, Gpp(NH)p

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C10H14N6Na3O13P3 · xH2O
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
588.14 (anhydrous basis)
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
41106305
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.51

Biologische Quelle

synthetic (organic)

Assay

≥85% (HPLC)

Form

powder

Farbe

white

Löslichkeit

H2O: 50 mg/mL

Versandbedingung

dry ice

Lagertemp.

−70°C

SMILES String

[Na+].[Na+].[Na+].Nc1nc(O)c2ncn([C@@H]3O[C@H](COP([O-])(=O)OP([O-])(=O)NP(O)([O-])=O)[C@@H](O)[C@H]3O)c2n1

InChI

1S/C10H17N6O13P3.3Na/c11-10-13-7-4(8(19)14-10)12-2-16(7)9-6(18)5(17)3(28-9)1-27-32(25,26)29-31(23,24)15-30(20,21)22;;;/h2-3,5-6,9,17-18H,1H2,(H,25,26)(H3,11,13,14,19)(H4,15,20,21,22,23,24);;;/q;3*+1/p-3/t3-,5-,6-,9-;;;/m1.../s1

InChIKey

QGJNRMUNXAROIT-CYCLDIHTSA-K

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Allgemeine Beschreibung

Guanosin-5′-[β,γ-imido]triphosphat (GMP-PNP, Gpp(NH)p) ist ein nicht hydrolysierbares Analogon von GTP, das G-Proteine bindet und diese irreversibel aktiviert. Gpp(NH)p wird in einer Reihe an Anwendungen, die eine GTP-Bindung involvieren, eingesetzt, einschließlich GTP-Aktivierung, GTP-Hemmung, GTP-Transport, GTP-Hydrolyse und GTP-Strukturstabilisierung. Da ein Zyklus der GTP-Bindung, -Hydrolyse und -Freisetzung für die Einleitung der Proteintranslokation über das endoplasmatische Retikulum erforderlich ist, wird Guanosin-5′-[β,γ-imido]triphosphat häufig in Studien zur Proteinsynthese eingesetzt. Gpp(NH)p wird verwendet, um ADP-Ribosylierungsfaktoren zu aktivieren und G-Proteine, die an der Zellsignalisierung, Proteinsynthese und anderen Stoffwechselprozessen beteiligt sind, zu modulieren.

Anwendung

Guanosin-5′-[β,γ-imido]triphosphat-trinatriumsalzhydrat wird wie folgt verwendet: um die Wechselwirkungen von K-RAS mit der Membran zu untersuchen, zur Kristallisierung von Mycobacterium tuberculosis-FtsZ, als Translationsinitiationshemmer für die Analyse des 48S-Präinitiationskomplexes.
Nicht hydrolysierbares Analogon von GTP; das bevorzugte GTP-Analogon zur Aktivierung des ADP-Ribosylierungsfaktors.

Biochem./physiol. Wirkung

Guanosin-5′-[β,γ-imido]triphosphat bindet G-Proteine und aktiviert sie irreversibel. Da ein Zyklus der GTP-Bindung, -Hydrolyse und -Freisetzung für die Einleitung der Proteintranslokation über das endoplasmatische Retikulum erforderlich ist, wird dieses nicht hydrolysierbare GTP-Analogon häufig in Studien zur Proteinsynthese eingesetzt.

Piktogramme

Exclamation mark

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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T Connolly et al.
Science (New York, N.Y.), 252(5009), 1171-1173 (1991-05-24)
The signal recognition particle (SRP) directs signal sequence specific targeting of ribosomes to the rough endoplasmic reticulum. Displacement of the SRP from the signal sequence of a nascent polypeptide is a guanosine triphosphate (GTP)-dependent reaction mediated by the membrane-bound SRP
Laure Yatime et al.
Structure (London, England : 1993), 14(1), 119-128 (2006-01-13)
Eukaryotic and archaeal initiation factors 2 (e/aIF2) are heterotrimeric proteins (alphabetagamma) supplying the small subunit of the ribosome with methionylated initiator tRNA. This study reports the crystallographic structure of an aIF2alphagamma heterodimer from Sulfolobus solfataricus bound to Gpp(NH)p-Mg(2+). aIF2gamma is
H Gurdal et al.
The journals of gerontology. Series A, Biological sciences and medical sciences, 53(4), B268-B273 (2008-03-05)
We have previously shown that the adrenoceptor agonist norepinephrine (NE) is more potent in eliciting contraction in aortas from 1-month-old Fischer 344 rats than it is in older animals. In the present study, we examined alpha1-adrenoceptor-guanine nucleotide regulatory binding protein
J D Miller et al.
Ciba Foundation symposium, 176, 147-159 (1993-01-01)
In higher eukaryotes proteins bearing a signal sequence are translocated across the membrane of the endoplasmic reticulum (ER). The initial events of protein translocation are the binding of the signal sequence by the 54 kDa subunit (SRP54) of the signal
J R Hepler et al.
Trends in biochemical sciences, 17(10), 383-387 (1992-10-01)
The family of heterotrimeric guanine nucleotide-binding regulatory proteins (G proteins) serves an essential role in transducing receptor-generated signals across the plasma membrane. Recent findings reveal unexpected functional roles for individual G protein subunits. Thus, GTP-binding alpha-subunits and the beta gamma-subunit

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