F6625

Flavin-Adenin-Dinukleotid Dinatriumsalz Hydrat

≥95% (HPLC), powder

• Synonym(e): FAD, FAD-Na2, Riboflavin-5′-Adenosindiphosphatdinatriumsalz, FAD-Na₂, Riboflavin 5′-adenosindiphosphat Dinatriumsalz
• Empirische Formel (Hill-System): C₂₇H₃₁N₉Na₂O₁₅P₂ · xH₂O
• CAS-Nummer: 84366-81-4
• Molekulargewicht: 829.51 (anhydrous basis)
• Beilstein: 5326842
• MDL-Nummer: MFCD08277021
• UNSPSC-Code: 41106305
• PubChem Substanz-ID: 24894909
• NACRES: NA.51

Eigenschaften

• Assay: ≥95% (HPLC)
• Form: powder
• Farbe: yellow to orange-brown
• Lagertemp.: −20°C
• SMILES String: [Na+].[Na+].[H]O[H].Cc1cc2N=C3C(=O)NC(=O)N=C3N(C[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)COP([O-])(=O)OP([O-])(=O)OC[C@H]4O[C@H]([C@H](O)[C@@H]4O)n5cnc6c(N)ncnc56)c2cc1C
• InChI: 1S/C27H33N9O15P2.2Na.H2O/c1-10-3-12-13(4-11(10)2)35(24-18(32-12)25(42)34-27(43)33-24)5-14(37)19(39)15(38)6-48-52(44,45)51-53(46,47)49-7-16-20(40)21(41)26(50-16)36-9-31-17-22(28)29-8-30-23(17)36;;;/h3-4,8-9,14-16,19-21,26,37-41H,5-7H2,1-2H3,(H,44,45)(H,46,47)(H2,28,29,30)(H,34,42,43);;;1H2/q;2*+1;/p-2/t14-,15+,16+,19-,20+,21+,26+;;;/m0.../s1
• InChIKey: GXTPHHZYFMAGLX-UJXBNFGUSA-L

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Flavin-Adenin-Dinukleotid-Dinatriumsalzhydrat (FAD-Na2) ist ein adeninhaltiger enzymatischer Redoxfaktor. FAD, auch bekannt unter dem Namen Flavin-Cofaktoren, ist ein kritischer Elektronentransporter in lebenden Systemen. Sie katalysieren verschiedene Redox-Reaktionen mit 1–2 Elektronen, z. B. β-Oxidation von Fettsäuren, die in Gegenwart von FAD als Cofaktor abläuft. FAD ist eines der zwei aktiven Coenzyme von Vitamin B12 (Riboflavin). FAD weist eine signifikant kürzere Lebensdauer im angeregten Zustand auf als sein Analogon, Flavinmononukleotid.

Anwendung

FAD wird zum Entfernen von reaktiven Sauerstoffspezies (ROS) aus Säugetierzellen eingesetzt. Der Fluoreszenzmechanismus von FAD wird zum Untersuchen des energieabhängigen intramitochondrialen Redoxpotenzials eingesetzt. FAD wird als dominierendes Fluorophor zur Untersuchung von ungefärbten Eosinophilen, die im Vergleich zu anderen Leukozyten eine Autofluoreszenz aufweisen, verwendet.

Flavinadenindinukleotid (FAD) dient als Redox-Cofaktor (Elektronenträger) von Flavoproteinen, einschließlich Succinat-Dehydrogenase (Komplex), α-Ketoglutarat-Dehydrogenase, Apoptose-induzierender Faktor 2 (AIF-M2, AMID), Folat/FAD-abhängige tRNA-Methyltransferasen und N-hydroxylierende Favoprotein-Monooxygenasen. FAD ist eine Komponente des Pyruvatdehydrogenase-Komplexes.

Sicherheitshinweise

• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable
• Persönliche Schutzausrüstung: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)