E8284

(E/Z)-Endoxifen Hydrochloridhydrat

≥98% (HPLC), Selective Estrogen response modifier (SERM), solid

• Synonym(e): (E/Z)-Endoxifen -hydrochlorid Hydrat, (E/Z)-4-Hydroxy-N-desmethyltamoxifen -hydrochlorid Hydrat, (E/Z)-4-[1-[4-[2-(Methylamino)ethoxy]phenyl]-2-phenyl-1-buten-1-yl]-phenol hydrochloridhydrat (1:1 E/Z-Gemisch); (E/Z)-4OHNDtam -hydrochlorid Hydrat
• Empirische Formel (Hill-System): C₂₅H₂₇NO₂ · HCl · xH₂O
• Molekulargewicht: 409.95 (anhydrous basis)
• UNSPSC Code: 12352203
• PubChem Substance ID: 329799077
• NACRES: NA.77
• MDL number: MFCD16875406
• Assay: ≥98% (HPLC)
• Form: solid
• Storage condition: desiccated

Eigenschaften

• Produktname: (E/Z)-Endoxifen Hydrochloridhydrat, ≥98% (HPLC)
• assay: ≥98% (HPLC)
• form: solid
• storage condition: desiccated
• color: white to beige
• solubility: DMSO: >10 mg/mL
• storage temp.: 2-8°C
• SMILES string: O.Cl.CC\C(c1ccccc1)=C(/c2ccc(O)cc2)c3ccc(OCCNC)cc3
• InChI: 1S/C25H27NO2.ClH.H2O/c1-3-24(19-7-5-4-6-8-19)25(20-9-13-22(27)14-10-20)21-11-15-23(16-12-21)28-18-17-26-2;;/h4-16,26-27H,3,17-18H2,1-2H3;1H;1H2/b25-24-;;
• InChI key: BISAMGUAXFFKDX-NDIQBZANSA-N

Beschreibung

Application

(E/Z)-Endoxifen Hydrochloridhydrat wird verwendet:
als selektiver Östrogenrezeptor-Modulator (SERM) zum Untersuchen der Rolle der miR-27a-Expression[1]
zum Imprägnieren eines biokompatiblen Polymers im subkutanen Bereich neben dem TA-Muskel von PDGFRαCreER;R26NG-Mäusen
zum Untersuchen der In-vivo-Leistung und Eigenschaften zur Kontrolle von CreERT2 (Östrogenrezeptor-Mutant)

Biochem/physiol Actions

(E/Z)-Endoxifen Hydrochlorid ((E/Z)-4-Hydroxy-N-Desmethyltamoxifen-Hydrochlorid) ist ein Tamoxifen-Metabolit und potentieller Östrogenrezeptor-Modulator (SERM). Es ist hinsichtlich der Östrogenrezeptorbindung und Hemmung der 17-Estradiol (E2)-induzierten Zellproliferation äquipotent zu 4-Hydroxytamoxifen. Es wird vorwiegend von Cytochrom P450 2D6 (CYP2D6) katalysiert. Mutationen in CYP2D6 können die Reaktion auf Tamoxifen durch Verhinderung der Endoxifenbildung unterbinden. Die Genexpressionsmuster von fünf Genen werden laut Validierung unterschiedlich durch Endoxifen und 4-OH-Tamoxifen reguliert. Endoxifen und 4-OH-Tam haben eine ähnliche Wirkung auf die globalen Genexpressionsmuster in MCF-7-Zellen und bei der Mehrheit der betroffenen Gene handelt es sich um Östrogen-regulierte Gene.

Tamoxifen-Metabolit; Selektiver Östrogenrezeptor-Modulator (SERM).

(E/Z)-Endoxifen Hydrochlorid kann in der Hormontherapie zur Bekämpfung von Brustkrebs eingesetzt werden. Endoxifen gilt als ein aktiver Metabolit von Tamoxifen.[1] Aus diesem Grund ist es für die Tamoxifen-Aktivität im menschlichen Körper verantwortlich.

Features and Benefits

Dieser Wirkstoff ist auf der Seite Nuclear Receptors (Steroids) im „Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction“ aufgeführt. Andere Seiten dieses Handbuchs finden Sie hier.

Sicherheitshinweise

• Lagerklasse: 11 - Combustible Solids
• wgk: nwg
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable