E1753

(−)-Epicatechin

≥90% (HPLC)

• Synonym(e): (−)-cis-3,3′,4′,5,7-Pentahydroxyflavan, (2R,3R)-2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-1(2H)-benzopyran-3,5,7-triol
• Empirische Formel (Hill-System): C₁₅H₁₄O₆
• CAS-Nummer: 490-46-0
• Molekulargewicht: 290.27
• Beilstein: 92760
• EG-Nummer: 207-710-1
• MDL-Nummer: MFCD00075648
• UNSPSC-Code: 12352205
• PubChem Substanz-ID: 24894431
• NACRES: NA.77

Eigenschaften

• Assay: ≥90% (HPLC)
• Form: powder
• mp (Schmelzpunkt): 240 °C (dec.) (lit.)
• Anwendung(en): metabolomics; vitamins, nutraceuticals, and natural products
• SMILES String: O[C@@H]1Cc2c(O)cc(O)cc2O[C@@H]1c3ccc(O)c(O)c3
• InChI: 1S/C15H14O6/c16-8-4-11(18)9-6-13(20)15(21-14(9)5-8)7-1-2-10(17)12(19)3-7/h1-5,13,15-20H,6H2/t13-,15-/m1/s1
• InChIKey: PFTAWBLQPZVEMU-UKRRQHHQSA-N
• Angaben zum Gen: human ... BACE1(23621) , CYP1A2(1544)

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

(−)-Epicatechin (EC) gehört zur Gruppe der Flavanole und ist reichlich in Kakao und Kakaoprodukten enthalten. Die chemische Struktur von EC enthält einen sauerstoffhaltigen Heterocyclus mit einer 4-Hydroxylgruppe, die mit zwei aromatischen Ringen verbunden ist.

Anwendung

(−)-Epicatechin (EC) wird verwendet:

• als Antioxidans zur Herunterregulierung der Nikotinamid-Adenin-Dinukleotid-Phosphat-Wasserstoff-Oxidase (NADPH-Oxidase) und zur Verbesserung der Insulinsensitivität in In-vivo-Studien (mit viel Fett gefütterte Mäuse) und In-vitro-Studien (HepG2-Zellen)
• zur Untersuchung seiner Wirkung auf den Blutdruck, die Aktivität der Stickstoffmonoxid-Synthase (NOS) und des angstähnlichen Verhaltens an Modellen der borderline-hypertensiven Ratte (BHR)
• zur Untersuchung seiner Wirkung auf das neuronale Überleben im Hippocampus von Ratten mittleren Alters bei Schwimmtraining unter oxidativem Stress
• zur Untersuchung seiner antioxidativen Aktivität in dunkler Schokolade
• als charakteristische Verbindung in der Polyphenolanalyse

Biochem./physiol. Wirkung

Epicatechin verbessert die Struktur der Skelettmuskulatur bei Patienten mit Herzinsuffizienz und minimiert die kardiometabolischen Risiken. Es kann zur Behandlung von Sarkopenie verwendet werden. Epicatechin reduziert Myostatin und β-Galactosidase und steigert die Zahl der Marker für Muskelwachstum.

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS07
• Signalwort: Warning
• H-Sätze: H315,H319,H335
• P-Sätze: P261 - P264 - P271 - P280 - P302 + P352 - P305 + P351 + P338
• Gefahreneinstufungen: Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3
• Zielorgane: Respiratory system
• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable
• Persönliche Schutzausrüstung: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves