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Merck

C0400

Sigma-Aldrich

Carmustin

≥98% (TLC), oily liquid to amorphous solid, DNA alkylating agent

Synonym(e):

1,3-Bis-(2-chlorethyl)-1-nitroso-harnstoff, BCNU

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C5H9Cl2N3O2
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
214.05
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352200
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.77

product name

Carmustin, ≥98%

Qualitätsniveau

Assay

≥98%

Form

(Oily liquid to amorphous solid)

mp (Schmelzpunkt)

30 °C (lit.)

Löslichkeit

ethanol: 19.60-20.40 mg/mL, clear, pale yellow to yellow

Ersteller

Bristol-Myers Squibb

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

ClCCNC(=O)N(CCCl)N=O

InChI

1S/C5H9Cl2N3O2/c6-1-3-8-5(11)10(9-12)4-2-7/h1-4H2,(H,8,11)

InChIKey

DLGOEMSEDOSKAD-UHFFFAOYSA-N

Angaben zum Gen

human ... GSR(2936)

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Allgemeine Beschreibung

Carmustin ist eine mit dem Senfgas verwandte β-Chlor-Nitrosoharnstoff-Verbindung, die in der Chemotherapie verwendet wird. Es hemmt die DNA-Replikation und die DNA-Transkription.

Anwendung

Carmustin wurde zur Selektion von transduzierten Zellen, die den foamyviralen Vektor MGMTP140K exprimieren, verwendet. Des Weiteren wurde es bei fluoreszenzaktivierten Zellsortierungs-Assays (FACS-Assays) verwendet, um die Zelllinienreaktion auf Carmustin zu testen.

Biochem./physiol. Wirkung

Carmustin ist ein DNA-alkylierender Wirkstoff, der DNA-Zwischenstrang-Quervernetzungen verursacht. Es ist wirksam gegen Gliome und andere solide Tumoren.

Leistungsmerkmale und Vorteile

Diese Verbindung ist ein ausgewähltes Produkt für die Forschung im Bereich der Apoptose. Klicken Sie bitte hier, um weitere empfohlene Apoptoseprodukte zu entdecken. Weitere Informationen über bioaktive kleine Moleküle für andere Forschungsbereiche finden Sie hier: sigma.com/discover-bsm.
Diese Verbindung wurde von Bristol-Myers Squibb entwickelt. Um weitere Pharma-entwickelte Verbindungen und zugelassene Therapeutika/Arzneimittelkandidaten anzuzeigen, klicken Sie bitte hier.

Piktogramme

Skull and crossbonesHealth hazard

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 2 Oral - Carc. 1B - Repr. 1B

Lagerklassenschlüssel

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


Analysenzertifikate (COA)

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Mapping the human kinome in response to DNA damage
Owusu M, et al.
Testing, 26(3), 555-563 (2019)
Foamy viral vector integration sites in SCID-repopulating cells after MGMTP140K-mediated in vivo selection
Olszko ME, et al
Gene Therapy, 22(7), 591-591 (2015)
Ching-Hsiang Fan et al.
Biomaterials, 34(8), 2142-2155 (2012-12-19)
Current chemotherapeutic agents do not only kill tumor cells but also induce systemic toxicity that significantly limits their dosage. Focused ultrasound (FUS) in the presence of microbubbles (MBs) is capable of transient and local opening of the blood-brain barrier (BBB)
W Stahl et al.
Chemical research in toxicology, 5(1), 106-109 (1992-01-01)
S-[(2-Chloroethyl)carbamoyl]glutathione (SCCG), a compound formed during the decomposition of BCNU in the presence of GSH, induces DNA damage in a human lymphoblastoid cell line. This GSH conjugate was shown by direct fast atom bombardment mass spectrometric analysis to transfer an
16th Int?l. Sympos. High Voltage Eng (2016)

Artikel

DNA damage and repair mechanism is vital for maintaining DNA integrity. Damage to cellular DNA is involved in mutagenesis, the development of cancer among others.

Cell cycle phases (G1, S, G2, M) regulate cell growth, DNA replication, and division in proliferating cells.

Apoptosis regulation involves multiple pathways and molecules for cellular homeostasis.

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