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A8523

Sigma-Aldrich

Amoxicillin

95.0-102.0% anhydrous basis

Synonym(e):

Amoxicillin anhydrous, D-(-)-α-Amino-p-hydroxybenzyl penicillin

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C16H19N3O5S
CAS-Nummer:
26787-78-0
Molekulargewicht:
365.40
Beilstein:
7507120
EG-Nummer:
248-003-8
MDL-Nummer:
MFCD00056860
UNSPSC-Code:
51102829
PubChem Substanz-ID:
329770960
NACRES:
NA.85

Qualitätsniveau

200

Assay

95.0-102.0% anhydrous basis

Form

powder

Wirkungsspektrum von Antibiotika

Gram-negative bacteria
Gram-positive bacteria

Wirkungsweise

cell wall synthesis | interferes

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

CC1(C)S[C@@H]2[C@H](NC(=O)[C@H](N)c3ccc(O)cc3)C(=O)N2[C@H]1C(O)=O

InChI

1S/C16H19N3O5S/c1-16(2)11(15(23)24)19-13(22)10(14(19)25-16)18-12(21)9(17)7-3-5-8(20)6-4-7/h3-6,9-11,14,20H,17H2,1-2H3,(H,18,21)(H,23,24)/t9-,10-,11+,14-/m1/s1

InChIKey

LSQZJLSUYDQPKJ-NJBDSQKTSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Chemische Struktur: β-Lactam

Anwendung

Amoxicillin wird zur Untersuchung der sauerstoffabhängigen antimikrobiellen Systeme von polymorphonukleären Leukozyten (PMNL), dem Risiko einer Resistenzentwicklung in Helicobacter pylori und von verschiedenen Dosierungsstrategien gegen Streptococcus pneumoniae und Pneumococcal pneumonia eingesetzt. Auch wird es verwendet, um die Synthese von Bakterienzellwänden auf der Ebene der Peptidoglykanpolymerkettenvernetzung unter Beteiligung bakterieller Transpeptidase zu untersuchen.

Biochem./physiol. Wirkung

Amoxicillin ist ein β-Lactam-Breitbandantibiotikum. Es ist ein 4-Hydroxy-Analogon von Ampicillin mit ähnlichen Wirkungsbereichen und ähnlichem Nutzen wie Ampicillin. Amoxicillin hemmt die Vernetzung zwischen linearen Peptidoglykanpolymerketten, die der Hauptbestandteil von sowohl grampositiven als auch gramnegativen Bakterien sind.

Sonstige Hinweise

Behälter dicht verschlossen an einem trockenen und gut belüfteten Ort aufbewahren.

Piktogramme

Health hazard
GHS08

Signalwort

Danger

H-Sätze

H317,H334

Gefahreneinstufungen

Resp. Sens. 1 - Skin Sens. 1

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 2

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

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Yohei Doi et al.
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José-Manuel Rodríguez-Martínez et al.
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The Journal of antimicrobial chemotherapy, 56(3), 559-565 (2005-07-19)
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Laurent Poirel et al.
Antimicrobial agents and chemotherapy, 54(11), 4914-4916 (2010-09-09)
A multidrug-resistant Escherichia coli isolate recovered in Australia produced a carbapenem-hydrolyzing β-lactamase. Molecular investigations revealed the first identification of the bla(NDM-1) metallo-β-lactamase gene in that country. In addition, this E. coli isolate expressed the extended-spectrum β-lactamase CTX-M-15, together with two
R Anderson et al.
The Journal of infectious diseases, 153(3), 593-600 (1986-03-01)
The intraphagocytic bioactivities for Staphylococcus aureus of amoxicillin, clindamycin, and erythromycin (0.0075-20 micrograms/ml) were measured in human polymorphonuclear leukocytes (PMNLs) with the combination of a fluorochrome microassay and a radioassay. PMNLs with normal or depleted membrane-associated oxidative metabolism were used
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