A9393

Ampicillin

anhydrous, 96.0-102.0% (anhydrous basis)

• Synonym(e): D-(−)-α-Aminobenzylpenicillin
• Empirische Formel (Hill-System): C₁₆H₁₉N₃O₄S
• CAS-Nummer: 69-53-4
• Molekulargewicht: 349.40
• Beilstein: 1090925
• EG-Nummer: 200-709-7
• MDL-Nummer: MFCD00005175
• UNSPSC-Code: 51281703
• PubChem Substanz-ID: 24891442
• NACRES: NA.85

Eigenschaften

• Assay: 96.0-102.0% (anhydrous basis)
• Form: solid
• pKa (25 °C): 2.5 (COOH); 7.3 (NH2)
• mp (Schmelzpunkt): 208 °C (dec.) (lit.)
• Wirkungsspektrum von Antibiotika: Gram-negative bacteria; Gram-positive bacteria
• Wirkungsweise: cell wall synthesis | interferes
• Lagertemp.: 2-8°C
• SMILES String: [H][C@]12SC(C)(C)[C@@H](N1C(=O)[C@H]2NC(=O)[C@H](N)c3ccccc3)C(O)=O
• InChI: 1S/C16H19N3O4S/c1-16(2)11(15(22)23)19-13(21)10(14(19)24-16)18-12(20)9(17)8-6-4-3-5-7-8/h3-7,9-11,14H,17H2,1-2H3,(H,18,20)(H,22,23)/t9-,10-,11+,14-/m1/s1
• InChIKey: AVKUERGKIZMTKX-NJBDSQKTSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Chemische Struktur: β-Lactam

Anwendung

Ampicillin wurde verwendet, um Antikörperresistenzen und Begrenzungen des Penetrationsvermögens, den Synergieeffekt zwischen verschiedenen Antibiotika und bestimmte Blutbahninfektionen zu untersuchen, und wurde für die Entwicklung von PCR-Assays zum Nachweis von Resistenzgenen in Liquor eingesetzt.

Biochem./physiol. Wirkung

β-Lactame werden durch β-Lactamasen inaktiviert, weshalb Ampicillin zusammen mit einem β-Lactamase-Inhibitor eingesetzt wird.

Wirkungsmechanismus: Ampicillin ist ein halbsynthetisches Penicillin und ein ß-Lactam-Antibiotikum, das die Zellwandsynthese von Bakterien hemmt, indem es Transpeptidasen auf der Innenoberfläche der Zellmembran der Bakterien deaktiviert.

Wirkungsweise der Resistenz: Die Verabreichung zusammen mit ß-Lactamase spaltet den ß-Lactam-Ring von Ampicillin und deaktiviert ihn.

Antimikrobielles Spektrum: Wirksam sowohl gegen grampositive (ähnlich wie Benzylpenicillin) wie auch gramnegative (ähnlich wie Tetrazykline und Chloramphenicol) Bakterien.

Vorsicht

Dieses Produkt ist Berichten zufolge bei 25 °C bei 43 % und 81 % relativer Feuchtigkeit wie geliefert sechs Wochen haltbar. Zusätzliche Studien haben gezeigt, dass die Stabilität von Ampicillin in Lösung vom pH-Wert, der Temperatur und dem verwendeten Puffer abhängt. Seine Aktivität geht schnell verloren, wenn es bei einem pH-Wert von über 7 gelagert wird. Als optimale Lagerungsbedingungen werden 2–8 °C und ein pH-Wert von 3,8–5 empfohlen, bei denen die Aktivität eine Woche lang bei über 90 % erhalten wurde.

Angaben zur Herstellung

Ampicillin ist laut Berichten schwer in Wasser löslich, so gut wie unlöslich in Alkohol, Chloroform, Ether und fetten Ölen, aber löslich in verdünnten Säuren oder Basen. Die Lösung sollte nicht autoklaviert werden; eine Stammlösung sollte sterilfiltriert und eingefroren gelagert werden, wodurch sie monatelang haltbar ist.

Sonstige Hinweise

Unter Argon aufbewahren. Behälter dicht verschlossen an einem trockenen und gut belüfteten Ort aufbewahren; hygroskopisch.

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS08
• Signalwort: Danger
• H-Sätze: H317,H334
• P-Sätze: P261 - P272 - P280 - P284 - P302 + P352 - P333 + P313
• Gefahreneinstufungen: Resp. Sens. 1 - Skin Sens. 1
• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 2
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable
• Persönliche Schutzausrüstung: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves