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A6885

Sigma-Aldrich

Cyclisches Adenosin-3′,5′-monophosphat Natriumsalz Monohydrat

≥98.0% (HPLC), powder

Synonym(e):

3′,5′′-Cyclisches AMP Natriumsalz, cAMP-Na

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C10H11N5NaO6P · H2O
CAS-Nummer:
37839-81-9
Molekulargewicht:
369.20
Beilstein:
54612
MDL-Nummer:
MFCD00069736
UNSPSC-Code:
41106305
eCl@ss:
32160414
PubChem Substanz-ID:
24891151
NACRES:
NA.77

Qualitätsniveau

200

Assay

≥98.0% (HPLC)

Form

powder

Farbe

white

Löslichkeit

H2O: 10 mg/mL

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

[Na+].Nc1ncnc2n(cnc12)[C@@H]3O[C@@H]4COP([O-])(=O)O[C@H]4[C@H]3O

InChI

1S/C10H12N5O6P.Na/c11-8-5-9(13-2-12-8)15(3-14-5)10-6(16)7-4(20-10)1-19-22(17,18)21-7;/h2-4,6-7,10,16H,1H2,(H,17,18)(H2,11,12,13);/q;+1/p-1/t4-,6-,7-,10-;/m1./s1

InChIKey

BXJBFCKTIWRKMQ-MCDZGGTQSA-M

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Anwendung

Cyclisches Adenosin-3′,5′-monophosphat (cAMP) ist ein Aktivator der cyclischen AMP-abhängigen Proteinkinase A (PKA). Der cAMP/PKA-Signalweg hemmt nachweislich die Zellproliferation, bewirkt Differenzierung und führt zur Apoptose. Exogenes cAMP spielt eine Rolle in der spontanen Aktivität und Kontraktion des Herzmuskels.

Biochem./physiol. Wirkung

Ein natürlich vorkommender Aktivator der cAMP-abhängigen Proteinkinase A (PKA). cAMP ist ein bedeutender second messenger, der in vielen Signalwegen mit neurotransmitter- und hormoninduzierter Rezeptorstimulation verknüpft ist. Es wurde nachgewiesen, dass der cAMP/PKA Signalweg die Zellproliferation inhibiert, die Zelldifferenzierung induziert und die Apoptose einleitet.

Leistungsmerkmale und Vorteile

Diese Verbindung ist im „Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction“ auf den Seiten Phosphodiesterases und PKA & PKG aufgeführt. Um andere Seiten dieses Handbuchs anzuzeigen, klicken Sie bitte hier.
Dieser Wirkstoff ist ein wichtiges Produkt für die Erforschung zyklischer Nukleotide. Klicken Sie bitte hier, um weitere zyklische Nukleotidprodukte zu entdecken. Weitere Informationen über bioaktive kleine Moleküle für andere Forschungsbereiche finden Sie hier: sigma.com/discover-bsm.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 2

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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W Tuganowski et al.
Polish journal of pharmacology and pharmacy, 30(4), 451-454 (1978-07-01)
Isotonic solution of cAMP-Na was applied into spontaneously beating auricular fibres by a cut-end method. Cyclic AMP enhanced the spontaneous rate (mean 48%) and increased the contractile tension (mean 297%). These results provided direct evidence that cAMP is involved in
Logan A Collier et al.
mBio, 11(6) (2020-11-26)
The filamentous fungus Neurospora crassa decomposes lignocellulosic biomass to generate soluble sugars as carbon sources. In this study, we investigated a role for heterotrimeric G-protein signaling in cellulose degradation. Loss of the Gα subunit genes gna-1 and gna-3, the Gβ
Michaela Beese et al.
BMC cell biology, 11, 68-68 (2010-09-09)
Endothelial tight and adherens junctions control a variety of physiological processes like adhesion, paracellular transport of solutes or trafficking of activated leukocytes. Formation and maintenance of endothelial junctions largely depend on the microenvironment of the specific vascular bed and on
Corinne Giusti et al.
Experimental cell research, 315(1), 26-38 (2008-10-28)
Dictyostelium atg1- mutant cells provide an experimentally and genetically favorable model to study necrotic cell death (NCD) with no interference from apoptosis or autophagy. In such cells subjected to starvation and cAMP, induction by the differentiation-inducing factor DIF or by
Connor M Blair et al.
Bio-protocol, 10(7), e3581-e3581 (2021-03-05)
Cyclic nucleotide degrading phosphodiesterase (PDE) enzymes are crucial to the fine tuning of cAMP signaling responses, playing a pivotal role in regulating the temporal and spatial characteristics of discrete cAMP nanodomains and hence the activity of cAMP-effector proteins. As a
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