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Merck

A2129

Sigma-Aldrich

4-Aminobutansäure

≥99% (TLC), powder or crystals, inhibitory neurotransmitter

Synonym(e):

GABA, Gamma-Aminobuttersäure, Gammalon, γ-Aminobuttersäure, 3-Carboxypropylamin, Piperidinsäure

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About This Item

Lineare Formel:
NH2(CH2)3COOH
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
103.12
Beilstein:
906818
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352106
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.32

product name

4-Aminobutansäure, ≥99%

Qualitätsniveau

Assay

≥99%

Form

powder or crystals

Lagerbedingungen

(Tightly closed. Dry.)

Farbe

colorless

mp (Schmelzpunkt)

195 °C (dec.) (lit.)

Löslichkeit

water: 50 mg/mL, clear, colorless

SMILES String

NCCCC(O)=O

InChI

1S/C4H9NO2/c5-3-1-2-4(6)7/h1-3,5H2,(H,6,7)

InChIKey

BTCSSZJGUNDROE-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

γγ-Aminobuttersäure (GABA) ist ein Nicht-Amino-Protein. Es kommt in Pflanzen, Tieren und Mikroorganismen vor. GABA wird in der Pharma- und Lebensmittelindustrie als Bestandteil von Käse, Shochu, Gabaron-Tee und Gammalon eingesetzt.
Forschungsbereich: Neurowissenschaft

Anwendung

γ-Aminobuttersäure (GABA) wird wie folgt verwendet:
  • bei der Herstellung von GABA-BSA (Rinderserumalbumin)-GA (Glutaraldehyd)-Konjugat, das als Kontrolle für die GABA-Immunfärbung verwendet wird
  • beim makromolekülunterdrückten Nachweis von GABA mittels Magnetresonanzspektroskopie (MRS)
  • bei der intraintestinalen Anwendung von GABA zur Steigerung der intraluminalen Flüssigkeitsabsonderung

Biochem./physiol. Wirkung

GABA (γ-Aminobuttersäure) ist eine Aminosäure, die als hemmender Neurotransmitter im zentralen Nervensystem und in manchen peripheren Geweben als Neuromodulator fungiert. Sie bindet an den GABAA-Rezeptor und hemmt die Aktivität von signalerhaltenden Neuronen. Die GABAA-Rezeptoren bilden in den Zellmembranen von Neuronen einen Kanal. Bei der Bindung von GABA wird der Rezeptor aktiviert, um das Durchtreten von negativ geladenen Molekülen wie Chloridionen in die Zelle zu ermöglichen. Dies führt zu einer Absenkung der Anregbarkeit der Zelle.
GABAerge Neuronen involvieren Myorelaxation, anxiolytische Behandlung, Sedierung und Anästhetika. GABA kann außerdem die Herzfrequenz und den Blutdruck beeinflussen.
GABA verbessert die Plasmakonzentration, das Wachstumshormon und die Proteinsynthese im Hirn. Sie spielt außerdem eine Rolle beim Senken des Blutdrucks bei Menschen. GABA dient als wirksamer Blutdrucksenker, Diuretikum und antidiabetisches Mittel. Sie reguliert außerdem Serumlipidkonzentrationen und das Schmerzempfinden.
Wichtigster hemmender Neurotransmitter im Gehirn; GABAA und GABAB Rezeptor Agonist; erhöht Leitfähigkeit für Cl.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 1

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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S J Mihic et al.
Alcohol health and research world, 21(2), 127-131 (1997-01-01)
The neurotransmitter gamma-aminobutyric acid (GABA) inhibits the activity of signal-receiving neurons by interacting with the GABAA receptor on these cells. The GABAA receptor is a channel-forming protein that allows the passage of chloride ions into the cells. Excessive GABAA activation
Radhika Dhakal et al.
Brazilian journal of microbiology : [publication of the Brazilian Society for Microbiology], 43(4), 1230-1241 (2013-09-14)
GABA (γ-aminobutyric acid) is a four carbon non-protein amino acid that is widely distributed in plants, animals and microorganisms. As a metabolic product of plants and microorganisms produced by the decarboxylation of glutamic acid, GABA functions as an inhibitory neurotransmitter
Isabelle Niespodziany et al.
Epilepsia, 61(5), 914-923 (2020-04-17)
The antiepileptic drug candidate, padsevonil, is the first in a novel class of drugs designed to interact with both presynaptic and postsynaptic therapeutic targets: synaptic vesicle 2 proteins and γ-aminobutyric acid type A receptors (GABAA Rs), respectively. Functional aspects of
Bo Hjorth Bentzen et al.
Advances in pharmacological sciences, 2011, 578273-578273 (2011-12-14)
Intuitively one might expect that activation of GABAergic inhibitory neurons results in bradycardia. In conscious animals the opposite effect is however observed. GABAergic neurons in nucleus ambiguus hold the ability to control the activity of the parasympathetic vagus nerve that
Yan Li et al.
American journal of physiology. Gastrointestinal and liver physiology, 303(4), G453-G460 (2012-06-16)
γ-Aminobutyric acid (GABA) is the primary inhibitory neurotransmitter in the central nervous system, and it is produced via the enzymatic activity of glutamic acid decarboxylase (GAD). GABA generates fast biological signaling through type A receptors (GABA(A)R), an anionic channel. Intriguingly

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