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Merck

A0132

Sigma-Aldrich

Atropin

≥99% (TLC), powder

Synonym(e):

(±)-Tropintropat, endo-(±)-α-(Hydroxymethyl)-benzolessigsäure-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-ylester, Hyoscyamin

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C17H23NO3
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
289.37
Beilstein:
91260
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
41116107
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.77

Assay

≥99% (TLC)

Form

powder

Farbe

white

Löslichkeit

H2O: 2 mg/mL
dilute aqueous acid: soluble
ethanol: soluble

SMILES String

CN1[C@H]2CC[C@@H]1C[C@@H](C2)OC(=O)C(CO)c3ccccc3

InChI

1S/C17H23NO3/c1-18-13-7-8-14(18)10-15(9-13)21-17(20)16(11-19)12-5-3-2-4-6-12/h2-6,13-16,19H,7-11H2,1H3/t13-,14+,15+,16?

InChIKey

RKUNBYITZUJHSG-SPUOUPEWSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Atropine, a belladonna alkaloid, is an anti-muscarinic drug. It is extracted from Atropa belladonna. Atropine is an anticholinergic agent, which is linked to passive mydriasis. It blocks acetylcholine receptors in brain and has hallucinogenic effects. Atropine eye drops are used to treat uveitis and early amblyopia. It is also used to treat nerve agents.

Anwendung

Atropine has been used to study it′s in vitro cytotoxicity, antiviral and antimicrobial activities. It has also used to antagonize acetylcholine induced K+ current.
Atropine has been used:
  • as a tastant to analyse the bitter taste perception in Drosophila larvae
  • as a muscarinic acetylcholine autoreceptors (mAChRs) antagonist to investigate the involvement of individual mAChR subtypes in the control of synapse elimination
  • to investigate the pathways of serotonin (5-HT) action in zebrafish hearts

Biochem./physiol. Wirkung

Atropine is used to treat myopia and ocular axial elongation in Asian children. Small dosage of atropine is used to slow down the heart rate.
Kompetitiver nichtselektiver Antagonist an zentralen und peripheren muskarinischen Acetylcholin-Rezeptoren.

Leistungsmerkmale und Vorteile

This compound is featured on the Acetylcholine Receptors (Nicotinic) page of the Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction. To browse other handbook pages, click here.

Rekonstituierung

Solutions stable for several days at 4 °C.

Anwendung

Produkt-Nr.
Beschreibung
Preisangaben

Piktogramme

Skull and crossbones

Signalwort

Danger

H-Sätze

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 2 Inhalation - Acute Tox. 2 Oral

Lagerklassenschlüssel

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


Analysenzertifikate (COA)

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Muscarinic receptor hyperpolarizes cochlear hair cells of chick by activating Ca (2+)-activated K+ channels.
Shigemoto T, et al.
The Journal of Physiology, 442(1), 669-690 (1991)
Tarascon Pharmacopoeia 2014 Professional Desk Reference Edition (2014)
Presynaptic muscarinic acetylcholine autoreceptors (M 1, M 2 and M 4 subtypes), adenosine receptors (A 1 and A 2A) and tropomyosin-related kinase B receptor (TrkB) modulate the developmental synapse elimination process at the neuromuscular junction
Nadal L, et al.
Molecular Brain, 9(1), 67-67 (2016)
The parasympathomimetic activity of atropine and atropine methylbromide
Kottmeier CA, et al.
Anesthesiology, 29(6), 1125-1133 (1968)
Pharmacology: Prep Manual for Undergraduates (2011)

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