A7085

4-Acetamidophenol

BioXtra, ≥99.0%

• Synonym(e): 4′-Hydroxyacetanilid, N-(4-Hydroxyphenyl)acetamid, N-Acetyl-4-aminophenol, APAP, Acetaminophen, Paracetamol
• Lineare Formel: CH₃CONHC₆H₄OH
• CAS-Nummer: 103-90-2
• Molekulargewicht: 151.16
• Beilstein: 2208089
• EG-Nummer: 203-157-5
• MDL-Nummer: MFCD00002328
• UNSPSC-Code: 12352111
• PubChem Substanz-ID: 24891173
• NACRES: NA.25

Eigenschaften

• Produktlinie: BioXtra
• Qualitätsniveau: 200
• Assay: ≥99.0%
• Form: powder
• Verunreinigungen: ≤0.0005% Phosphorus (P); ≤0.1% Insoluble matter
• Glührückstand: ≤0.1%
• mp (Schmelzpunkt): 168-172 °C (lit.)
• Löslichkeit: ethanol: 0.5 M, clear, colorless
• Anionenspuren: chloride (Cl^-): ≤0.05%; sulfate (SO₄^2-): ≤0.05%
• Kationenspuren: Al: ≤0.0005%; Ca: ≤0.0005%; Cu: ≤0.0005%; Fe: ≤0.0005%; K: ≤0.005%; Mg: ≤0.0005%; NH₄⁺: ≤0.05%; Na: ≤0.005%; Pb: ≤0.001%; Zn: ≤0.0005%
• SMILES String: CC(=O)Nc1ccc(O)cc1
• InChI: 1S/C8H9NO2/c1-6(10)9-7-2-4-8(11)5-3-7/h2-5,11H,1H3,(H,9,10)
• InChIKey: RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N
• Angaben zum Gen: human ... FAAH(2166) , PTGS1(5742) , PTGS2(5743) , TRPV1(7442)

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Acetaminophen bzw. Paracetamol ist ein Schmerzmittel und fiebersenkendes Mittel. Es ist jedoch ein schwaches nicht opioides Analgetikum.

Anwendung

Acetaminophen wird verwendet:

• als entzündungshemmendes Mittel zur Prüfung seiner Wirkung auf die Lipidperoxidation in Meeresmuscheln
• zum Testen seiner Wirkung auf das Wachstum von Neuriten in GABAergen und glutamatergen Neuronen
• als Auslöser hepatozellulärer Schäden bei Mäusen

Analgetikum

Biochem./physiol. Wirkung

Acetaminophen bzw. Paracetamol ist ein Hemmstoff der Prostaglandinsynthese. Es wird im zentralen Nervensystem mit Arachidonsäure komplexiert, was zur Bildung von N-Arachidonoylphentolamin führt, das für die Aktivierung des Cannabinoidrezeptors essenziell ist. Acetaminophen wird zu toxischem N-Acetyl-p-Benzochinon-Imin metabolisiert. Paracetamol wird bei Arthroseschmerzen verschrieben und hemmt die Aktivitäten der Cyclooxygenase 1 und 2. Es wird durch die Cytochrom-P450-Enzyme in der Leber metabolisiert und ist an der Lebertoxizität beteiligt.

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS07
• Signalwort: Warning
• H-Sätze: H302
• P-Sätze: P264 - P270 - P301 + P312 - P501
• Gefahreneinstufungen: Acute Tox. 4 Oral
• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 1
• Flammpunkt (°F): 364.3 °F - Pensky-Martens closed cup
• Flammpunkt (°C): 184.6 °C - Pensky-Martens closed cup
• Persönliche Schutzausrüstung: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves