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Merck

71478

Supelco

Nα-(2,4-Dinitro-5-fluorophenyl)-L-alaninamid

for chiral derivatization, LiChropur, ≥99.0%

Synonym(e):

FDAA, Marfey-Reagenz

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C9H9FN4O5
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
272.19
Beilstein:
6820069
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12000000
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

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Qualität

derivatization grade ((chiral))
for chiral derivatization
LiChropur

Qualitätsniveau

Assay

≥99.0% (sum of enantiomers, TLC)
≥99.0%

Form

powder

Optische Aktivität

[α]20/D +56±2°, c = 1% in acetone

Optische Reinheit

enantiomeric ratio: ≥99.5:0.5 (HPLC)

Methode(n)

HPLC: suitable

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

C[C@H](Nc1cc(F)c(cc1[N+]([O-])=O)[N+]([O-])=O)C(N)=O

InChI

1S/C9H9FN4O5/c1-4(9(11)15)12-6-2-5(10)7(13(16)17)3-8(6)14(18)19/h2-4,12H,1H3,(H2,11,15)/t4-/m0/s1

InChIKey

NEPLBHLFDJOJGP-BYPYZUCNSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Nα-(2,4-Dinitro-5-fluorophenyl)-L-alaninamide (FDAA) is a chiral derivatizing agent (CDA), has high enantioselectivity but low sensitivity as compared to other CDAs. It is generally used to assign the stereochemistry of amino acids in trace amounts.[1]

Anwendung

FDAA was used as derivatizing reagent, in a study performed to understand unusual amino acids using reversed phase high performance liquid chromatography-electrospray ionization mass spectrometry (RPHPLC-ESI-MS).[1]

Sonstige Hinweise

Derivatisierungsreagenz für die Analyse ungewöhnlicher chiraler α-Aminosäuren-Analoga[2]

Empfohlene Produkte

Discover LiChropur reagents ideal for HPLC or LC-MS analysis

Rechtliche Hinweise

LiChropur is a trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Piktogramme

Exclamation mark

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Chirality determination of unusual amino acids using precolumn derivatization and liquid chromatography-electrospray ionization mass spectrometry.
Hess S
Journal of Chromatography A, 1035(2), 211-219 (2004)
Evan W Rogers et al.
Journal of natural products, 68(6), 891-896 (2005-06-25)
The absolute configurations of fistularin-3, 11-epi-fistularin-3, and a related bis-oxazolidinone were determined by microscale hydrolysis followed by derivatization with 1-fluoro-2,4-dinitrophenyl-5-l-alaninamide. Samples of fistularin-3 from Verongid marine sponges collected in the Great Barrier Reef (Australia), Baía de Todos os Santos (Brazil)
D R Goodlett et al.
Journal of chromatography. A, 707(2), 233-244 (1995-07-21)
A high-performance liquid chromatography-electrospray ionization-mass spectrometric (LC-ESI-MS) method is presented that allows rapid and accurate determination of amino acid chiral purity in a peptide. Peptides are hydrolyzed in hydrochloric acid-d1/acetic acid-d4 and then converted to diastereomers by derivatization with 1-fluoro-2,4-dinitrophenyl-5-L-alanine
E Harth-Fritschy et al.
The journal of peptide research : official journal of the American Peptide Society, 50(6), 415-420 (1998-01-24)
Esterification of glycosylated serine and cysteine derivatives with a 4-alkoxybenzyl alcohol (Wang) resin is described. The classical methods of ester bond formation (symmetrical anhydride, 2-(1H-benzotriazol-1-yl)-1,1,3,3-tetramethyluronium tetrafluoroborate [TBTU]/4-dimethylaminopyridine [DMAP] with or without 1-hydroxybenzotriazole [HOBT], pentafluorophenyl [Pfp] esters gave high percentages of
D B Goodnough et al.
Journal of chromatography. B, Biomedical applications, 672(2), 290-294 (1995-10-20)
D-Serine has recently been described to be present in the brain at high concentrations. However, while prior research has demonstrated that L-phosphoserine is the major precursor of L-serine in the brain, the possible role of D-phosphoserine as the direct precursor

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