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Supelco

Simvastatin

analytical standard

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C25H38O5
CAS-Nummer:
79902-63-9
Molekulargewicht:
418.57
MDL-Nummer:
MFCD00072007
UNSPSC-Code:
41116107
PubChem Substanz-ID:
329755810
NACRES:
NA.24

Qualität

analytical standard

Qualitätsniveau

100

Assay

≥98.0% (HPLC)

Optische Aktivität

[α]/D +275±25°, c = 1 in acetonitrile

Haltbarkeit

limited shelf life, expiry date on the label

Methode(n)

HPLC: suitable
gas chromatography (GC): suitable

Verunreinigungen

≤0.5% water

mp (Schmelzpunkt)

127-132 °C (lit.)

Anwendung(en)

forensics and toxicology
pharmaceutical (small molecule)
veterinary

Format

neat

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

[H][C@]12[C@H](C[C@@H](C)C=C1C=C[C@H](C)[C@@H]2CC[C@@H]3C[C@@H](O)CC(=O)O3)OC(=O)C(C)(C)CC

InChI

1S/C25H38O5/c1-6-25(4,5)24(28)30-21-12-15(2)11-17-8-7-16(3)20(23(17)21)10-9-19-13-18(26)14-22(27)29-19/h7-8,11,15-16,18-21,23,26H,6,9-10,12-14H2,1-5H3/t15-,16-,18+,19+,20-,21-,23-/m0/s1

InChIKey

RYMZZMVNJRMUDD-HGQWONQESA-N

Angaben zum Gen

human ... HMGCR(3156)

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Anwendung

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Biochem./physiol. Wirkung

Simvastatin ist ein spezifischer Inhibitor der HMG-CoA-Reduktase, dem Enzym das die Umwandlung von HMG-CoA in Mevalonat katalysiert. Diese Umwandlung ist ein früher Schritt in der Cholesterin-Biosynthese. Es wird bei der Behandlung von Hypercholesterinämie verwendet, da es den Low-Density-Lipoprotein- ??und Triglycerid-Level verringert und den High-Density-Lipoprotein-Level erhöht. Simvastatin ist ein Lacton, das in vivo leicht zur entsprechenden β-Hydroxysäure hydrolysiert und es kann vor der Verwendung durch eine Behandlung mit NaOH in EtOH aktiviert werden. Es ist ein synthetisches Analogon von Lovastatin (Prod.Nr. M2147).

Piktogramme

Health hazard
GHS08

Signalwort

Warning

H-Sätze

H361d

Gefahreneinstufungen

Repr. 2

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

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Analysenzertifikate (COA)

Lot/Batch Number
BCCK8867
BCCG4003
BCCC8162
BCCB9688
BCCB7519

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Jennifer G Robinson et al.
JAMA, 311(18), 1870-1882 (2014-05-16)
In phase 2 studies, evolocumab, a fully human monoclonal antibody to PCSK9, reduced LDL-C levels in patients receiving statin therapy. To evaluate the efficacy and tolerability of evolocumab when used in combination with a moderate- vs high-intensity statin. Phase 3
Laura Marin et al.
Expert opinion on drug delivery, 8(9), 1205-1220 (2011-05-28)
Chronic Obstructive Pulmonary Disease (COPD) is a severe disease that leads to a non-reversible obstruction of the small airways. The prevalence of this disease is rapidly increasing in developed countries, and in 2020 it has been predicted that this disease
A Marot et al.
Acta clinica Belgica, 66(2), 134-136 (2011-06-03)
Myopathy, including rhabdomyolysis, is a well-known, albeit rare complication of statin therapy. Predisposing factors include comorbidities and the concomitant use of cytochrome P-450 (CYP) 3A4 inhibitors. We report a case of severe simvastatin-induced rhabdomyolysis triggered by the addition of amiodarone
L B Ramsey et al.
Clinical pharmacology and therapeutics, 96(4), 423-428 (2014-06-12)
Simvastatin is among the most commonly used prescription medications for cholesterol reduction. A single coding single-nucleotide polymorphism, rs4149056T>C, in SLCO1B1 increases systemic exposure to simvastatin and the risk of muscle toxicity. We summarize evidence from the literature supporting this association
Joost Besseling et al.
JAMA, 313(10), 1029-1036 (2015-03-11)
Familial hypercholesterolemia is characterized by impaired uptake of cholesterol in peripheral tissues, including the liver and the pancreas. In contrast, statins increase the cellular cholesterol uptake and are associated with increased risk for type 2 diabetes mellitus. We hypothesize that
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