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Merck

07552

Supelco

Dihydrocoumarin

analytical standard

Synonym(e):

3,4-Dihydro-1-benzopyran-2-on, Benzodihydropyron, Hydrocumarin

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C9H8O2
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
148.16
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352200
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.24

Qualität

analytical standard

Qualitätsniveau

Assay

≥98.5% (GC)

Haltbarkeit

limited shelf life, expiry date on the label

Brechungsindex

n20/D 1.555-1.559
n20/D 1.556 (lit.)

bp

272 °C (lit.)

mp (Schmelzpunkt)

24-25 °C (lit.)

Dichte

1.169 g/mL at 25 °C (lit.)

SMILES String

O=C1CCc2ccccc2O1

InChI

1S/C9H8O2/c10-9-6-5-7-3-1-2-4-8(7)11-9/h1-4H,5-6H2

InChIKey

VMUXSMXIQBNMGZ-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Dihydrocoumarin is a naturally occurring compound found in Melilotus officinalis (sweet clover) species. It is predominantly used as a flavor ingredient in the food industry[1][2] and reported to exhibit immunomodulatory, anti-inflammatory, and antioxidant properties.[3]

Anwendung

Dihydrocoumarin may be used as an analytical reference standard for the determination of the analyte in guaco extracts and pharmaceutical preparations, and various plant extracts by chromatography-based techniques[3] and capillary electrophoresis.[4][5]

Piktogramme

Exclamation mark

Signalwort

Warning

H-Sätze

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Oral - Skin Sens. 1

Lagerklassenschlüssel

10 - Combustible liquids

WGK

WGK 1

Flammpunkt (°F)

>212.0 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

> 100 °C - closed cup


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The flavoring agent dihydrocoumarin reverses epigenetic silencing and inhibits sirtuin deacetylases
Olaharski AJ, et al.
PLoS Genetics, 1(6) (2005)
Biocatalytic Synthesis of Natural Dihydrocoumarin by Microbial Reduction of Coumarin
Serra S, et al.
Catalysts, 9(8), 665-665 (2019)
Simultaneous determination of coumarin, o-coumaric acid, dihydrocoumarin and syringaldehyde in guaco extracts and pharmaceutical preparations by HPLC-DAD
Gasparetto JC, et al.
Pharmaceutica Analytica Acta, 2(145), 2-2 (2011)
Rapid determination of coumarins in plants by capillary electrophoresis
Kubrak T
Analytical Letters, 48(18), 2819-2832 (2015)
Determination of coumarins from Chrysanthemum segetum L. by capillary electrophoresis
Ochocka RJ, et al.
Journal of Chromatography A, 709(1), 197-202 (1995)

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