114666
Actinomycin D, Streptomyces sp.
Anti-neoplastic antibiotic. Inhibits DNA-primed RNA polymerase by complexing with DNA via deoxyguanosine residues.
Synonym(e):
Actinomycin D, Streptomyces sp.
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About This Item
Empirische Formel (Hill-System):
C62H86N12O16
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
1255.42
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352200
Empfohlene Produkte
Qualitätsniveau
Assay
≥98% (HPLC)
Form
crystalline solid
Hersteller/Markenname
Calbiochem®
Lagerbedingungen
OK to freeze
desiccated (hygroscopic)
protect from light
Farbe
red
Löslichkeit
DMSO: 1 mg/mL
chloroform: soluble
methanol: soluble
Versandbedingung
ambient
Lagertemp.
2-8°C
InChI
1S/C62H86N12O16/c1-27(2)42-59(84)73-23-17-19-36(73)57(82)69(13)25-38(75)71(15)48(29(5)6)61(86)88-33(11)44(55(80)65-42)67-53(78)35-22-21-31(9)51-46(35)64-47-40(41(63)50(77)32(10)52(47)90-51)54(79)68-45-34(12)89-62(87)49(30(7)8)72(16)39(76)26-70(14)58(83)37-20-18-24-74(37)60(85)43(28(3)4)66-56(45)81/h21-22,27-30,33-34,36-37,42-45,48-49H,17-20,23-26,63H2,1-16H3,(H,65,80)(H,66,81)(H,67,78)(H,68,79)
InChIKey
RJURFGZVJUQBHK-UHFFFAOYSA-N
Allgemeine Beschreibung
Antineoplastisches Antibiotikum. Hemmt die DNA-geprimte RNA-Polymerase durch eine Komplexierung mit DNA über Desoxyguanosinreste. DNA-Interkalator mit wachstumshemmender Aktivität gegen bestimmte Arten von Leukämie und Sarkom. In höheren Konzentrationen wird DNA-Polymerase gehemmt. Hemmt das Zellwachstum und die Koloniebildung von HeLa-Zellen. Actinomycin D ist ein potenter Auslöser der Apoptose in vielen Zelllinien und unterdrückt außerdem den programmierten Zelltod von PC12-Zellen, der durch Etoposid, einen Inhibitor von Topoisomerase II, eingeleitet wird. Dient auch als konkurrierender Inhibitor von Serinproteasen aus Mikroorganismen. Das Wachstum von S. aureus wird durch 0,25–0,75 µg/ml gehemmt, wogegen aufgrund von Unterschieden bei der Permeabilität eine Konzentration von 100 µg/ml erforderlich ist, um E. coli zu hemmen. Wärmeresistent und stabil von pH-Wert 2 bis 11; wird durch starke Säuren und Basen zersetzt. λMax 441 nm ± 2 nm. Hinweis: 1 Set = 20 Fläschchen x 200 µg.
Antineoplastisches Antibiotikum. Hemmt die DNA-geprimte RNA-Polymerase durch eine Komplexierung mit DNA über Desoxyguanosinreste. In höheren Konzentrationen wird DNA-Polymerase gehemmt. Dient auch als konkurrierender Inhibitor von Serinproteasen. Hemmt das Zellwachstum und die Koloniebildung von HeLa-Zellen. Leitet die Apoptose in vielen Zelllinien ein. Actinomycin D unterdrückt jedoch auch die durch Etoposid eingeleitete Apoptose in PC12-Zellen. Hinweis: 1 Set = 20 x 200 µg
Stabilität: wärmeresistent und stabil von pH-Wert 2 bis 11. Wird durch starke Säuren und Basen zersetzt.
Biochem./physiol. Wirkung
Primärziel
Serinproteasen
Serinproteasen
Sekundärziel
Zellwachstum und Koloniebildung von synchronisierten HeLa-Zellen
Zellwachstum und Koloniebildung von synchronisierten HeLa-Zellen
Warnhinweis
Toxizität: Hochtoxisch & Karzinogen / Teratogen (I)
Rekonstituierung
Nach der Rekonstitution in Aliquote aufteilen und für die langfristige Lagerung einfrieren (-20 °C) oder für die kurzfristige Lagerung im Kühlschrank (4 °C) aufbewahren. Stammlösungen sind bei -20 °C bis zu 3 Monate haltbar.
Sonstige Hinweise
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Nakajima, M., et al. 1994. Neurosci. Lett.176, 161.
Wu, M.H. und Yung, B.Y. 1994. Eur. J. Pharmacol. 270, 203.
Betzel, C., et al. 1993. Biochim. Biophys. Acta 1161, 47.
Yung, B.Y., et al. 1992. Int. J. Cancer52, 317.
Martin, S.J., et al. 1990. J. Immunol.145, 1859.
Yung, B.Y., et al. 1990. Cancer Res.50, 5987.
White, R.J. und Phillips, D.R. 1985. Biochemistry27, 9122.
Madharavao, M., et al. 1978. J. Med. Chem.21, 958.
Sengupta, S.K., et al. 1975. J. Med. Chem.18, 1175.
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Sengupta, S.K., et al. 1975. J. Med. Chem.18, 1175.
Rechtliche Hinweise
CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany
Signalwort
Danger
H-Sätze
Gefahreneinstufungen
Acute Tox. 2 Oral - Carc. 1B - Repr. 1B
Lagerklassenschlüssel
6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials
WGK
WGK 3
Flammpunkt (°F)
Not applicable
Flammpunkt (°C)
Not applicable
Analysenzertifikate (COA)
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Azam Asgarihafshejani et al.
iScience, 25(5), 104259-104259 (2022-05-07)
Hippocampal somatostatin (SOM) cells are dendrite-projecting inhibitory interneurons. CA1 SOM cells receive major excitatory inputs from pyramidal cells (PC-SOM synapses) which show mGluR1a- and mTORC1-mediated long-term potentiation (LTP). PC-SOM synapse LTP contributes to CA1 network metaplasticity and memory consolidation, but
Endogenous BAX and BAK form mosaic rings of variable size and composition on apoptotic mitochondria.
Sarah V Schweighofer et al.
Cell death and differentiation, 31(4), 469-478 (2024-03-20)
One hallmark of apoptosis is the oligomerization of BAX and BAK to form a pore in the mitochondrial outer membrane, which mediates the release of pro-apoptotic intermembrane space proteins into the cytosol. Cells overexpressing BAX or BAK fusion proteins are
Yu Zhou et al.
iScience, 27(2), 108822-108822 (2024-02-02)
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Leonid Anikin et al.
International journal of molecular sciences, 23(3) (2022-02-16)
Aminoacridines, used for decades as antiseptic and antiparasitic agents, are prospective candidates for therapeutic repurposing and new drug development. Although the mechanisms behind their biological effects are not fully elucidated, they are most often attributed to the acridines' ability to
Viana Manrique-Suárez et al.
Proteins, 89(11), 1508-1521 (2021-07-06)
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Unser Team von Wissenschaftlern verfügt über Erfahrung in allen Forschungsbereichen einschließlich Life Science, Materialwissenschaften, chemischer Synthese, Chromatographie, Analytik und vielen mehr..
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