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Merck

W317403

Sigma-Aldrich

4-Hydroxy-2,5-dimethyl-3(2H)-furanon

≥98%, FCC, FG

Synonym(e):

2,5-Dimethyl-4-hydroxy-3(2H)-furanon, Erdbeerfuranon, Furaneol

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C6H8O3
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
128.13
FEMA-Nummer:
3174
Beilstein:
1281357
EG-Nummer:
CoE-Nummer:
536
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12164502
PubChem Substanz-ID:
Flavis-Nummer:
13.010
NACRES:
NA.21

Biologische Quelle

synthetic

Qualitätsniveau

Qualität

FG
Fragrance grade
Halal
Kosher

Agentur

follows IFRA guidelines
meets purity specifications of JECFA

Einhaltung gesetzlicher Vorschriften

EU Regulation 1223/2009
EU Regulation 1334/2008 & 178/2002
FCC

Assay

≥98%

mp (Schmelzpunkt)

73-77 °C (lit.)

Anwendung(en)

flavors and fragrances

Dokumentation

see Safety & Documentation for available documents

Nahrungsmittelallergen

no known allergens

Allergener Duftstoff

no known allergens

Organoleptisch

caramel; strawberry; sweet

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

CC1OC(C)=C(O)C1=O

InChI

1S/C6H8O3/c1-3-5(7)6(8)4(2)9-3/h3,8H,1-2H3

InChIKey

INAXVXBDKKUCGI-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

4-Hydroxy-2,5-dimethyl-3(2H)-furanon ist ein Aromastoff, der in bestimmten Obstsorten wie Ananas, Erdbeeren und Mango vorkommt.

Anwendung


  • FaQR, required for the biosynthesis of the strawberry flavor compound 4-hydroxy-2,5-dimethyl-3(2H)-furanone, encodes an enone oxidoreductase.: This study identifies the FaQR gene as essential for the biosynthesis of the key strawberry flavor compound, 4-hydroxy-2,5-dimethyl-3(2H)-furanone. The research highlights the enzymatic pathway involved and its potential applications in biotechnology for flavor enhancement in food products (Raab et al., 2006).

Piktogramme

CorrosionExclamation mark

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B - Skin Sens. 1

Lagerklassenschlüssel

8A - Combustible corrosive hazardous materials

WGK

WGK 1

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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A rational synthesis of 4-hydroxy-2, 5-dimethyl-3 (2H)-furanone, a flavor component of pineapple
Henry DW & Silverstein RM.
The Journal of Organic Chemistry, 31(7), 2391-2394 (1966)
Estimation of 2, 5?dimethyl?4?hydroxy?3 (2H)?furanone (FURANEOLA?) in cultivated and wild strawberries, pineapples and mangoes
Pickenhagen W, et al.
Journal of the Science of Food and Agriculture, 32(11), 1132-1134 (1981)
M C Rodríguez Dodero et al.
Journal of agricultural and food chemistry, 58(2), 990-997 (2009-12-22)
This article shows the results obtained in the study of the extraction profiles from oak wood to distillate of several compounds, low molecular weight phenolics, and furanic derivatives, and the relationship of their contents with those found in commercial sherry
Yu Wang et al.
Journal of agricultural and food chemistry, 56(16), 7405-7409 (2008-07-03)
The caramel-like aroma compound, 2,5-dimethyl-4-hydroxy-3(2H)-furanone (DMHF) was quantified and verified by HPLC and GC-MS in the Maillard reaction based on methylglyoxal (MG). The reaction was performed in the 0.5 M phosphate buffer by heating MG with or without either glycine
Stefan Lunkenbein et al.
Journal of experimental botany, 57(10), 2445-2453 (2006-06-27)
A complex mixture of hundreds of substances determines strawberry (Fragaria x ananassa) aroma, but only approximately 15 volatiles are considered as key flavour compounds. Of these, 4-hydroxy-2,5-dimethyl-3(2H)-furanone (HDMF) is regarded as the most important, but it is methylated further by

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