M188

Maleinsäureanhydrid

99%

• Synonym(e): 2,5-Furandion
• Empirische Formel (Hill-System): C₄H₂O₃
• CAS-Nummer: 108-31-6
• Molekulargewicht: 98.06
• Beilstein: 106909
• EG-Nummer: 203-571-6
• MDL-Nummer: MFCD00005518
• UNSPSC-Code: 12162002
• PubChem Substanz-ID: 24896701
• NACRES: NA.23

Eigenschaften

• Dampfdichte: 3.4 (vs air)
• Qualitätsniveau: 200
• Dampfdruck: 0.16 mmHg ( 20 °C)
• Assay: 99%
• Selbstzündungstemp.: 870 °F
• Expl.-Gr.: 7.1 %
• bp: 200 °C (lit.)
• mp (Schmelzpunkt): 51-56 °C (lit.)
• SMILES String: O=C1OC(=O)C=C1
• InChI: 1S/C4H2O3/c5-3-1-2-4(6)7-3/h1-2H
• InChIKey: FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Maleinsäureanhydrid (MA) gehört zur Klasse der Monomere, die als zyklische Dicarbonsäureanhydride bezeichnet werden. Es wird häufig in Polymerisationsreaktionen zur Herstellung verschiedener Polymere wie Poly(maleinsäureanhydrid) (PMA), Maleinsäureanhydrid-basierte Harze, Maleinsäureanhydrid-Butadien-Copolymere (MABS) usw. verwendet. Diese MA-basierten Polymere finden Anwendungen in verschiedenen Bereichen, darunter Polymermischungen und -beschichtungen, Epoxidharze, Halbleitergeräte, Sekundärbatterien, Lithium-Ionen-Batterien, Harzfolien, Glasfaser, Beschichtungen, Verpackung, Wasseraufbereitung und Arzneimittelabgabesystemen. Darüber hinaus kann MA auf andere Polymere aufgebracht werden, um deren Leistung und Kompatibilität mit anderen Materialien zu verbessern. Derartig veredelte Polymere werden in der Automobil-, Verpackungs- und Bauindustrie verwendet. Maleinsäureanhydrid wird aufgrund seiner reaktiven Doppelbindungen und reaktiven Anhydrid-Gruppen auch als Elektronenakzeptormonomer bei der Entwicklung verschiedener antimikrobieller Polymere verwendet.[1][2][3][4][5]

Die Struktur der Maleinsäure besteht aus vier Kohlenstoffmolekülen zusammen mit Carboxylatgruppen an beiden Enden mit einer Doppelbindung zwischen den zentralen Kohlenstoffatomen. Das Anhydrid von Maleinsäure weist in seinem zyklischen Molekül fünf Atome auf. Die ungesättigte Bindung durchläuft eine Radikalpolymerisation in Gegenwart eines Initiators.

Anwendung

Anwendungsgebiete von Maleinsäureanhydrid als Monomer:

• Beim Aufbringen auf hochdichtes Polyethylen (HDPE) mittels Monomer-Mikroverkapselung, die die Einführung verbesserter Funktionen und Eigenschaften in das Polymer für funktionale Beschichtungen, Membranen oder Oberflächenbehandlungen, Klebstoffe und Beschichtungen ermöglicht.
• In der Funktionalisierung von Polymilchsäure (PLA); fungiert auch als Kupplungsmittel in natürlichen Faser-Bioverbundwerkstoffen. Die Funktionalisierung verbessert die Kompatibilität und Grenzflächenadhesion zwischen PLA und natürlichen Fasern, was zu verbesserten mechanischen Eigenschaften und erweiterten Anwendungen der resultierenden Biokompositmaterialien führt.
• Maleinsäureanhydrid kann bei der Synthese von ungesättigten Polyesterharzen und als Reaktant bei der Synthese von wichtigen Produkten wie Agrochemikalien, Schmiermitteladditiven und Säuerungsmitteln für Nahrungsmittel eingesetzt werden.

Physikalische Form

Briketts

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS08,GHS05,GHS07
• Signalwort: Danger
• H-Sätze: H302,H314,H317,H334,H372
• P-Sätze: P260 - P280 - P301 + P312 - P303 + P361 + P353 - P304 + P340 + P310 - P305 + P351 + P338
• Gefahreneinstufungen: Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Resp. Sens. 1 - Skin Corr. 1B - Skin Sens. 1A - STOT RE 1 Inhalation
• Zielorgane: Respiratory system
• Zusätzliche Gefahrenhinweise: EUH071
• Lagerklassenschlüssel: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• WGK: WGK 1
• Flammpunkt (°F): 217.4 °F - closed cup
• Flammpunkt (°C): 103 °C - closed cup
• Persönliche Schutzausrüstung: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges